2-[3-(4-n-propylpiperazin-1-yl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 4553-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-n-propylpiperazin-1-yl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-[3-(4-propyl-piperazin-1-yl)-propyl]-phthalimide；2-[3-(4-Propylpiperazin-1-yl)propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 4553-23-5
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₂
• 分子量: 315.415
• InChiKey: CTUUTBGUVYAVNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57 °C
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-n-propylpiperazin-1-yl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 N-methyl-N-(2-phenylethyl)-3-[2-(4-n-propylpiperazin-1-yl)-1,3-thiazol-5-yl]propan-1-amine trihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H 3配体。第七部分 5-取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪的合成，体外和体内表征。

  摘要：

  存在于组胺能神经元和非组胺能神经元上的H +受体充当控制神经递质释放和合成的自体受体或异体受体。先前的研究发现，化合物N-甲基-N-3-苯基烷基-2- [2-（4-（4-正丙基哌嗪-1-基）-1,3-噻唑-5-基]乙-1-胺（ADS-531，2c）对H +豚鼠空肠受体表现出高的体外效力，pA 2 ＝ 8.27。为了优化先导化合物ADS-531的结构，合成了一系列5取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪3并进行了体外药理学表征；噻唑环的2位与末端仲N-甲基氨基官能团之间的烷基链从3个延长至4个亚甲基，并且N-甲基氨基官能团被苄基，2-苯乙基和3-苯基-丙基取代部分。对新颖的非咪唑，5-取代的2-噻唑-4-正丙基-哌嗪3的SAR研究表明，活性最高的化合物3a（pA 2 = 8.38）还具有较弱的竞争H +拮抗活性。因此，选择不具有任何H +拮抗活性的化合物ADS-531，以进一步评估其对重组大鼠和人组胺H

  DOI：

  10.3390/molecules23020326
• 作为产物：
  描述：

  5-phthalimido-1-pentanal 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[3-(4-n-propylpiperazin-1-yl)propyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺H 3配体。第七部分 5-取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪的合成，体外和体内表征。

  摘要：

  存在于组胺能神经元和非组胺能神经元上的H +受体充当控制神经递质释放和合成的自体受体或异体受体。先前的研究发现，化合物N-甲基-N-3-苯基烷基-2- [2-（4-（4-正丙基哌嗪-1-基）-1,3-噻唑-5-基]乙-1-胺（ADS-531，2c）对H +豚鼠空肠受体表现出高的体外效力，pA 2 ＝ 8.27。为了优化先导化合物ADS-531的结构，合成了一系列5取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪3并进行了体外药理学表征；噻唑环的2位与末端仲N-甲基氨基官能团之间的烷基链从3个延长至4个亚甲基，并且N-甲基氨基官能团被苄基，2-苯乙基和3-苯基-丙基取代部分。对新颖的非咪唑，5-取代的2-噻唑-4-正丙基-哌嗪3的SAR研究表明，活性最高的化合物3a（pA 2 = 8.38）还具有较弱的竞争H +拮抗活性。因此，选择不具有任何H +拮抗活性的化合物ADS-531，以进一步评估其对重组大鼠和人组胺H

  DOI：

  10.3390/molecules23020326

文献信息

• Non-Imidazole Histamine H3 Ligands. Part VII. Synthesis, In Vitro and In Vivo Characterization of 5-Substituted-2-thiazol-4-n-propylpiperazines
  作者：Roman Guryn、Marek Staszewski、Anna Stasiak、Daniel McNaught Flores、Wiesława Fogel、Rob Leurs、Krzysztof Walczyński

  DOI：10.3390/molecules23020326

  日期：——

  compound ADS-531, a series of 5-substituted-2-thiazol-4-n-propylpiperazines 3 were synthesized and subjected to in vitro pharmacological characterization; the alkyl chain between position 2 of the thiazole ring and the terminal secondary N-methylamino function was elongated from three to four methylene groups and the N-methylamino functionality was substituted by benzyl-, 2-phenylethyl-, and 3-phenyl-propyl-

  存在于组胺能神经元和非组胺能神经元上的H +受体充当控制神经递质释放和合成的自体受体或异体受体。先前的研究发现，化合物N-甲基-N-3-苯基烷基-2- [2-（4-（4-正丙基哌嗪-1-基）-1,3-噻唑-5-基]乙-1-胺（ADS-531，2c）对H +豚鼠空肠受体表现出高的体外效力，pA 2 ＝ 8.27。为了优化先导化合物ADS-531的结构，合成了一系列5取代的2-噻唑-4-正丙基哌嗪3并进行了体外药理学表征；噻唑环的2位与末端仲N-甲基氨基官能团之间的烷基链从3个延长至4个亚甲基，并且N-甲基氨基官能团被苄基，2-苯乙基和3-苯基-丙基取代部分。对新颖的非咪唑，5-取代的2-噻唑-4-正丙基-哌嗪3的SAR研究表明，活性最高的化合物3a（pA 2 = 8.38）还具有较弱的竞争H +拮抗活性。因此，选择不具有任何H +拮抗活性的化合物ADS-531，以进一步评估其对重组大鼠和人组胺H