1-diphenylphosphinoyl-4-phenyl-butan-2-one | 141241-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylphosphinoyl-4-phenyl-butan-2-one
• 英文别名: 1-(diphenylphosphoryl)-4-phenylbutan-2-one；1-diphenylphosphoryl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 141241-10-3
• 化学式: C₂₂H₂₁O₂P
• 分子量: 348.381
• InChiKey: KTKWMQIOXCGQSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  480.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylphosphinoyl-4-phenyl-butan-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (E)-1,7-diphenyl-hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones

  摘要：

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。

  DOI：

  10.1039/b606873a
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-diphenylphosphinoyl-4-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diphenylphosphinoyl-mediated synthesis of ketones

  摘要：

  α-二苯基膦酰基酮在α位上选择性且顺序性地进行烷基化。双锂化和选择性烷基化发生在较不稳定的γ位。脱膦酰化得到的烷基化产物是酮。单烷基化具有选择性，形成的中间体晶体高度结晶，且可以进行一步完成的方法。该方法非常适合制备酸敏感的酮。

  DOI：

  10.1039/b606873a

文献信息

• Silver‐Catalyzed Oxyphosphorylation of Unactivated Alkynes
  作者：Binbin Liu、Qingmin Song、Zhaohong Liu、Zikun Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100226

  日期：2021.7

  Here, we describe an application of hydroazidation in the instant activation of alkynes for achieving the oxyphosphorylation of unactivated alkynes with diarylphosphinoyl radicals under mild reaction conditions. This reaction provides a method for accessing β-ketophosphine oxides and phosphorus-containing pyrroles.

  在这里，我们描述了氢叠氮化在炔烃的即时活化中的应用，以在温和的反应条件下实现未活化的炔烃与二芳基膦酰基的氧磷酸化。该反应提供了一种获得β-酮膦氧化物和含磷吡咯的方法。
• Tin(II) chloride catalyzed addition of diazo sulfones, diazo phosphine oxides, and diazo phosphonates to aldehydes.
  作者：Christopher R. Holmquist、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91877-x

  日期：1992.2

  Diazo sulfones, diazo phosphine oxides, and diazo phosphonates add to aldehydes in the presence of a catalytic amounts of tin(II) chloride to yield β-keto sulfones, β-keto phosphine oxides, and β-keto phosphonates, respectively. Reactions with primary aldehydes proceed in higher yields, 53–79%, than those of secondary aldehydes, 42–56%. Reactions with tertiary aldehydes, which are more sterically encumbered

  在催化量的氯化锡（II）存在下，重氮砜，重氮膦氧化物和重氮膦酸酯会添加到醛中，分别生成β-酮砜，β-酮膦氧化物和β-酮膦酸酯。与伯醛的反应进行得较高，产率为53–79％，比仲醛的反应为42–56％。与叔醛的反应在空间上更易受阻，仅产生5–36％的收率。