2-azido-1-(2'-thienyl)ethanol | 78539-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-azido-1-(2'-thienyl)ethanol
• 英文别名: 2-Azido-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-ol；2-azido-1-thiophen-2-ylethanol
• CAS: 78539-78-3
• 化学式: C₆H₇N₃OS
• 分子量: 169.207
• InChiKey: ZRFYBTRVIPCVHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-(2'-thienyl)ethanol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4H-thieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Kumar, G.; Rajagopalan, K.; Swaminathan, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 271 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-thienyl oxirane 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-azido-1-(2'-thienyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇官能化的磁性阳离子阳离子液体作为新型催化剂及其在水中环氧开环中的应用

  摘要：

  描述了一种简单且对环境无害的方案，该方案通过使用PEG-MDIL作为新型磁性相转移催化剂，通过1,2-环氧化物的区域选择性开环来水合合成1,2-叠氮醇。通过紫外光谱，红外光谱和热重分析研究了该催化剂。反应在水中发生，并以高收率提供相应的叠氮孔。没有证据表明形成了副产物，并且未经进一步纯化就以纯净形式获得了产物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201400383

文献信息

• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Photochemical Mn-Mediated Generation of Azide Radicals for Improvement of Alkene Hydroxyazidation
  作者：Chen-Xi Xia、Ziyang Li、Ruyi Ye、Zhao-Juan Wu、Yue Ren、Kuai Wang、Ling-Guo Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00911

  日期：2024.5.3

  reagents to improve the chemoselectivity. To overcome the above problems, we present a photochemical hydroxyazidation of alkenes via Mn-mediated ligand-to-metal charge transfer (LMCT) in O2, which activates N3– to •N3 and incorporates O2 to be used as an oxygen source in the hydroxyazidation products. Broad alkene range and step-economy chemistry for the hydroxyazidation transformation were also demonstrated

  最先进的烯烃羟基叠氮化策略，产生β-叠氮醇和β-叠氮过氧化物的混合物，必须依靠膦试剂来提高化学选择性。为了克服上述问题，我们提出了一种通过 O 2中锰介导的配体到金属电荷转移 (LMCT) 进行烯烃的光化学羟基叠氮反应，将 N 3 –活化为•N 3并结合 O 2用作氧来源为羟基叠氮化产物。还证明了羟基叠氮化转化的广泛烯烃范围和步骤经济化学。
• A facile synthesis of (R)-(−)-2-azido-1-arylethanols from 2-azido-1-arylketones using baker's yeast
  作者：J.S. Yadav、P. Thirupathi Reddy、Samik Nanda、A.Bhaskar Rao

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00020-9

  日期：2001.2

  A novel and efficient stereoselective reduction of 2-azido-1-aryl ketones using baker's yeast is described. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.