2-[11C]picoline | 1203707-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[11C]picoline
• 英文别名: [methyl-¹¹C]-2-picoline；2-[11C]methyl-pyridine；2-[11C]methylpyridine；[11C]picoline；2-[(11)C]picoline
• CAS: 1203707-40-7
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 92.1173
• InChiKey: BSKHPKMHTQYZBB-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 2-吡啶基碘化锌 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 生成 2-[11C]picoline
  参考文献：
  名称：

  Negishi coupling reactions as a valuable tool for [11C]methyl-arene formation; first proof of principle

  摘要：

  Negishi偶联反应，即芳基锌卤化物试剂与11CH3I的反应，已通过钯催化的过程用于合成11C甲基化的芳烃物种。代谢型谷氨酸受体5型放射性示踪剂[11C]MPEP已采用此技术进行放射性标记。

  DOI：

  10.1039/c3cc47203e

文献信息

• Efficient syntheses of [¹¹C]zidovudine and its analogs by convenient one-pot palladium(0)-copper(I) co-mediated rapid<i>C</i>-[¹¹C]methylation
  作者：Zhouen Zhang、Hisashi Doi、Hiroko Koyama、Yasuyoshi Watanabe、Masaaki Suzuki

  DOI：10.1002/jlcr.3213

  日期：2014.6.30

  The nucleosides zidovudine (AZT), stavudine (d4T), and telbivudine (LdT) are approved for use in the treatment of human immunodeficiency virus (HIV) and hepatitis B virus (HBV) infections. To promote positron emission tomography (PET) imaging studies on their pharmacokinetics, pharmacodynamics, and applications in cancer diagnosis, a convenient one-pot method for Pd(0)–Cu(I) co-mediated rapid C–C coupling of [11C]methyl iodide with stannyl precursor was successfully established and applied to synthesize the PET tracers [11C]zidovudine, [11C]stavudine, and [11C]telbivudine. After HPLC purification and radiopharmaceutical formulation, the desired PET tracers were obtained with high radioactivity (6.4–7.0 GBq) and specific radioactivity (74–147 GBq/µmol) and with high chemical (>99%) and radiochemical (>99.5%) purities. This one-pot Pd(0)–Cu(I) co-mediated rapid C-[11C]methylation also worked well for syntheses of [methyl-11C]thymidine and [methyl-11C]4′-thiothymidine, resulting twice the radioactivity of those prepared by a previous two-pot method. The mechanism of one-pot Pd(0)–Cu(I) co-mediated rapid C-[11C]methylation was also discussed.

  核苷类药物齐多夫定（AZT）、司他夫定（d4T）和替比夫定（LdT）已被批准用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒（HBV）感染。为了促进正电子发射断层扫描（PET）成像技术在其药代动力学、药效学以及癌症诊断中的应用研究，我们成功建立并应用了一种方便的一锅法，通过Pd(0)–Cu(I)协同催化的快速C–C偶联反应，将[11C]甲碘烷与锡前体结合，合成了PET示踪剂[11C]齐多夫定、[11C]司他夫定和[11C]替比夫定。经过HPLC纯化和放射性药物制剂处理后，得到的所需PET示踪剂具有高放射性（6.4–7.0 GBq）和高比活度（74–147 GBq/µmol），以及高化学纯度（>99%）和高放射化学纯度（>99.5%）。这种一锅法Pd(0)–Cu(I)协同催化快速C-[11C]甲基化反应同样适用于合成[甲基-11C]胸苷和[甲基-11C]4′-硫代胸苷，其放射性活度是之前两锅法所制备的两倍。我们还讨论了一锅法Pd(0)–Cu(I)协同催化快速C-[11C]甲基化反应的机制。
• Pd⁰-Mediated Rapid Coupling between Methyl Iodide and Heteroarylstannanes: An Efficient and General Method for the Incorporation of a Positron-Emitting¹¹C Radionuclide into Heteroaromatic Frameworks
  作者：Masaaki Suzuki、Kengo Sumi、Hiroko Koyama、Siqin、Takamitsu Hosoya、Misato Takashima-Hirano、Hisashi Doi

  DOI：10.1002/chem.200901145

  日期：2009.11.16

  The Pd0‐mediated rapid trapping of methyl iodide with an excess amount of a heteroaryl‐substituted tributylstannane has been investigated with the aim of incorporating a short‐lived 11C‐labelled methyl group into the heteroaromatic carbon frameworks of important organic compounds, such as drugs with various heteroaromatic structures, in order to execute a positron emission tomography (PET) study of

  已经研究了Pd 0介导的甲基碘与过量杂芳基取代的三丁基锡烷的快速捕集，其目的是将短寿命的11 C标记的甲基掺入重要有机化合物的杂芳族碳骨架中，例如为了执行对重要系统的正电子发射断层扫描（PET）研究，需要使用具有各种杂芳族结构的药物。首先使用我们先前开发的CH 3 I /锡烷/ [Pd 2（dba）3 ] / P（o -CH 3 C 6 H 4）3 / CuCl / K 2 CO 3进行反应（1：40：0.5：2：2：2：2）体系在DMF中于60°C进行5分钟（条件A），但是，该反应对于各种杂芳族化合物的收率较低。增加膦配体的量（条件B）导致产率的显着提高，但条件仍然不适用于一系列基本的杂芳族结构。使用CuBr / CsF系统（条件C）还提供了与条件B中所获得的结果类似的结果，其中磷化氢的量增加了。因此，吡啶和相关的杂芳族化合物仍然是反应性较低的底物。通过用N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）代替DMF溶剂解决了该问题。使用CH