3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl cyanide | 38849-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl cyanide
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile；2-(2-bromo-4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 38849-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂
• 分子量: 332.197
• InChiKey: XBNPGAUMJIZVCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl cyanide 在 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-1-(3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxy)benzyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （S）-异金刚烷的不对称全合成

  摘要：

  描述了不对称的（S）-异紫丁香碱的合成，这是一种治疗肝细胞癌的潜在药物。使用手性Ru（II）催化剂进行3,4-二氢异喹啉的不对称转移加氢反应，是异丁烯碱合成的关键步骤，其ee值可达到99％。经过12次合成程序后，总收率为9.4％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.09.008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  猪生物碱（±）-新烟碱的首次全合成及其光学拆分。

  摘要：

  在Bischler-Napieralski反应构建中间体苄基异喹啉之后，利用自由基环化反应生成了二苯并9-氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，首次实现了（±）-新烟碱（1）的首次合成。通过手性柱色谱分离得到的外消旋混合物，得到纯的（+）-和（-）- 1。 图形抽象全图

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00370