4-溴-6-(羟甲基)吡啶甲酸乙酯 | 1001415-17-3

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物

中文名称

4-溴-6-(羟甲基)吡啶甲酸乙酯

中文别名

——

英文名称

ethyl 4-bromo-6-(hydroxymethyl)picolinate

英文别名

ethyl 6-hydroxymethyl-4-bromopyridine-2-carboxylate；4-bromo-6-hydroxymethyl-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-bromo-6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylate

CAS

1001415-17-3

化学式

C₉H₁₀BrNO₃

mdl

——

分子量

260.087

InChiKey

FSAYXJJXLGNURQ-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

392.3±42.0 °C(Predicted)
密度：

1.556±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.2
重原子数：

14
可旋转键数：

4
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.33
拓扑面积：

59.4
氢给体数：

1
氢受体数：

4

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
4-溴吡啶-2,6-二羧酸二乙酯	diethyl 4-bromo-2,6-pyridinedicarboxylate	112776-83-7	C₁₁H₁₂BrNO₄	302.125
4-溴-2,6-吡啶二羧酸	4-bromopyridine-2,6-dicarboxylic acid	162102-81-0	C₇H₄BrNO₄	246.017
4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸	Chelidamic acid	138-60-3	C₇H₅NO₅	183.12

反应信息

作为反应物：

描述：

4-溴-6-(羟甲基)吡啶甲酸乙酯在三溴化磷作用下，以 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，以1.2 g的产率得到4-bromo-6-(bromomethyl)picolinic acid ethyl ester

参考文献：

名称：

多齿Euro螯合物作为阴离子识别的发光离子载体：配体设计对灵敏度和选择性的影响以及对酶法测定的适用性

摘要：

用于选择性识别阴离子的光致发光分子探针的设计是光学化学传感器发展的主要挑战。阴离子与镧系元素中心的可逆结合是实现阴离子传感器的一种有前途的选择，因为在某些情况下，通过取代淬灭水分子会导致强烈的发光增加。然而，获得对发光响应的灵敏度和选择性的控制是一个悬而未决的问题。首要地，选择性检测（多）磷酸盐种类例如核苷酸已经成为一项艰巨的任务，因为它们涉及许多生物学过程和酶促反应。我们设计了一系列基于吡啶基的多齿euro络合物（七，六，和五齿）（包括敏化发色团），并研究了它们对不同（多）磷酸盐（三磷酸腺苷，三磷酸腺苷（ADP），单磷酸腺苷（AMP），环状单磷酸腺苷（cAMP），焦磷酸酯，和磷酸根阴离子）和羧基阴离子（柠檬酸根，苹果酸根，草酰乙酸根，琥珀酸根，α-酮戊二酸根，丙酮酸根，草酸根，碳酸根）。结果表明，自由协调位点的数量对响应的敏感性和选择性具有重要影响。由于其可逆性，镧系元素探针可用于监测消

DOI：

10.1002/chem.201304942
作为产物：

描述：

4-溴吡啶-2,6-二羧酸二乙酯在 sodium tetrahydroborate 作用下，以乙醇为溶剂，反应 1.0h，以1.2 g的产率得到4-溴-6-(羟甲基)吡啶甲酸乙酯

参考文献：

名称：

多齿Euro螯合物作为阴离子识别的发光离子载体：配体设计对灵敏度和选择性的影响以及对酶法测定的适用性

摘要：

用于选择性识别阴离子的光致发光分子探针的设计是光学化学传感器发展的主要挑战。阴离子与镧系元素中心的可逆结合是实现阴离子传感器的一种有前途的选择，因为在某些情况下，通过取代淬灭水分子会导致强烈的发光增加。然而，获得对发光响应的灵敏度和选择性的控制是一个悬而未决的问题。首要地，选择性检测（多）磷酸盐种类例如核苷酸已经成为一项艰巨的任务，因为它们涉及许多生物学过程和酶促反应。我们设计了一系列基于吡啶基的多齿euro络合物（七，六，和五齿）（包括敏化发色团），并研究了它们对不同（多）磷酸盐（三磷酸腺苷，三磷酸腺苷（ADP），单磷酸腺苷（AMP），环状单磷酸腺苷（cAMP），焦磷酸酯，和磷酸根阴离子）和羧基阴离子（柠檬酸根，苹果酸根，草酰乙酸根，琥珀酸根，α-酮戊二酸根，丙酮酸根，草酸根，碳酸根）。结果表明，自由协调位点的数量对响应的敏感性和选择性具有重要影响。由于其可逆性，镧系元素探针可用于监测消

DOI：

10.1002/chem.201304942

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文献信息

Design of Novel, Water Soluble and Highly Luminescent Europium Labels with Potential to Enhance Immunoassay Sensitivities

作者：Henri Sund、Kaj Blomberg、Niko Meltola、Harri Takalo

DOI：10.3390/molecules22101807

日期：——

To meet the continual demands of more-sensitive immunoassays, the synthesis of novel luminescent Eu(III) chelate labels having similar substituted 4-(phenylethynyl)pyridine chromophores in three different chelate structure classes are reported. Significantly enhanced luminescence intensities were obtained, evidently caused by the intra-ligand charge transfer (ILCT) mediated sensitization, but the alternative

为了满足更灵敏的免疫测定的持续需求，报道了在三种不同螯合结构类别中具有相似取代的 4-（苯乙炔基）吡啶发色团的新型发光 Eu(III) 螯合标记的合成。获得了显着增强的发光强度，这显然是由配体内电荷转移 (ILCT) 介导的敏化引起的，但不能排除替代配体三重态过程。根据本研究，即使螯合物结构发生很小的变化，尤其是 4-（苯乙炔基）吡啶亚基两端的取代基供体/受体强度，也会对发光产生不可预测的影响。观测到的最高亮度在溶液中为 16,400 M-1 cm-1，在干燥表面为 69,500 M-1 cm-1，分别为 3.4 和 8。与参考螯合物相比高 7 倍。新的标记螯合物提供了将检测灵敏度提高到当前概念的十倍的解决方案。
[EN] LUMINESCENT TRIAZACYCLONONANE-BASED LANTHANIDE CHELATE COMPLEXES AS LABELLING REAGENTS<br/>[FR] COMPLEXES DE CHÉLATES DE LANTHANIDES LUMINESCENTS À BASE DE TRIAZACYCLONONANE À TITRE DE RÉACTIFS DE MARQUAGE

申请人：KAIVOGEN OY

公开号：WO2014147288A1

公开（公告）日：2014-09-25

The invention relates to a detectable molecule comprising a biospecific binding reactant attached to a macrocyclic luminescent lanthanide chelate comprising a lanthanide ion and a chelating ligand of the formula (I) wherein, R1 consists of a linker coupling the chelate to the biospecific binding reactant and optionally a spacer; either R3 or R4 is H; and the lanthanide ion Ln3+ is europium(lll) or samarium(lll). The invention also relates to corresponding lanthanide chelates. The invention further relates to the use of the detectable molecule of the invention.

该发明涉及一种可检测分子，包括与一种大环荧光镧系螯合物结合的生物特异性结合试剂，所述大环荧光镧系螯合物包括一个镧系离子和一个化学配体，其化学式为(I)，其中，R1由将螯合物与生物特异性结合试剂耦合的连接物和可选的间隔物组成；R3或R4中的一个是H；镧系离子Ln3+为铕(III)或钐(III)。该发明还涉及相应的镧系螯合物。该发明还涉及利用该发明的可检测分子。
[EN] NOVEL LUMINESCENT LANTHANIDE CHELATE REPORTERS, BIOSPECIFIC BINDING REACTANTS LABELLED WITH NOVEL LUMINESCENT LANTHANIDE CHELATE REPORTERS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX RAPPORTEURS LUMINESCENTS DE CHÉLATES DE LANTHANIDES, RÉACTIFS DE LIAISON BIOSPÉCIFIQUES MARQUÉS AVEC DE NOUVEAUX RAPPORTEURS LUMINESCENTS DE CHÉLATES DE LANTHANIDES ET LEUR UTILISATION

申请人：RADIOMETER TURKU OY

公开号：WO2020260384A1

公开（公告）日：2020-12-30

The present invention relates to novel luminescent lanthanide chelate reporters which are formed from two to three separate lanthanide chelate moieties covalently conjugated to each other to act as an unique labelling reactant, and which can be attached to a biospecific reactant and used in various assays.

本发明涉及一种新型的发光镧系螯合物报告物，它由两到三个独立的镧系螯合物基团共价结合在一起形成，作为一种独特的标记试剂，并且可以附着在生物特异性试剂上，并用于各种分析中。
PYRIDINE-2-YL CARBOXYLIC ACID AMIDES

申请人：Jaeschke Georg

公开号：US20100227887A1

公开（公告）日：2010-09-09

The present invention relates to pyridine-2-yl-carboxylic acid amides which act as metabotropic glutamate receptor antagonists. In particular, the present invention relates to pyridine-2-yl-carboxylic acid amides of formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as described in the specification.

本发明涉及作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的吡啶-2-基-羧酸酰胺。具体来说，本发明涉及式I中的吡啶-2-基-羧酸酰胺，其中R1、R2、R3和R4如规范中描述的那样。
[EN] CHELATING, CHELATING AGENTS AND CONJUGATES DERIVER THEREOF<br/>[FR] CHÉLATANT, AGENTS CHÉLATANTS ET CONJUGUÉS DÉRIVÉS DE CEUX-CI

申请人：WALLAC OY

公开号：WO2010055207A1

公开（公告）日：2010-05-20

This invention relates to a group of chelating agents, novel chelates, biomolecules labeled with these chelates or chelating agents as well as solid supports conjugated with these chelates, chelating agents and labeled biomolecules. The invention relates also to chelating agents useful in solid phase synthesis of oligonucleotides or oligopeptides and the oligonucleotides and oligopeptide conjugates so obtained.

这项发明涉及一组螯合剂、新型螯合物、用这些螯合物或螯合剂标记的生物分子，以及与这些螯合物、螯合剂和标记的生物分子结合的固相支持物。该发明还涉及在寡核苷酸或寡肽的固相合成中有用的螯合剂，以及由此获得的寡核苷酸和寡肽共轭物。