(R)-2-((S)-2,5-dioxo-1-propylpyrrolidin-3-yl)-3-phenylpropanal | 1462315-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2,5-dioxo-1-propylpyrrolidin-3-yl)-3-phenylpropanal
• CAS: 1462315-32-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: XZZYALCVOUMERO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 6,6-二甲基-5-亚甲基-1,3-环戊二烯 在 3-butyl-1-(butyl-4-sulfobutyl)imidazolium trifluoromethanesulfonate 、 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以53%的产率得到(R)-2-((S)-2,5-dioxo-1-propylpyrrolidin-3-yl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  A simple and highly effective water-compatible organocatalytic system for asymmetric direct Michael reactions of linear aldehydes to maleimides

  摘要：

  以二月桂油醇硅醚为基础的有机催化剂 2 与离子液体支持（ILS）磺酸 6a 作为助催化剂，在水介质中产生了一种新型有机催化剂。这种原位生成的催化剂在盐水中将线性醛转化为马来酰亚胺的迈克尔反应中表现出很高的反应活性和立体选择性，无需使用任何有机溶剂。在这些反应中，产率高达 76%，9 ：1 dr 和 96% 的ee。

  DOI：

  10.1039/c3gc41024b