6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosylamino)-9-(2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl)-purine | 222296-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosylamino)-9-(2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl)-purine
• 英文别名: 9-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-N-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 222296-27-7
• 化学式: C₄₅H₅₃N₅O₆Si
• 分子量: 788.031
• InChiKey: ZHVKLFSGZMJNTL-RGPCRPEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosylamino)-9-(2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl)-purine 以 甲苯 为溶剂， 反应 300.0h， 生成 6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosylamono)-9-(2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl)-purine
  参考文献：
  名称：

  全合成角霉素。

  摘要：

  描述了一种角霉素同系物SPM VIII（3）的第一个全合成。初步模型研究使用四-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖胺（13）和卤尿嘧啶5构建穗霉素中的特征性N-糖苷键，结果表明，钯催化条件成功提供了良好收率的偶联产物14和15 。还显示出N-糖苷的热异构化容易发生，这导致主要形成β-端基异构体作为热力学上有利的化合物，并且估计15的端基异构化的活化能约为1。30大卡/摩尔 斯皮霉素6的新型氨基庚糖单元是通过无环醛的碳延伸立体选择性地制备的，通过衍生自天然丰富的肌醇的高度官能化的环己烷的裂解反应制备。β-庚基吡喃糖胺6与受保护的6-氯嘌呤5d的Pd催化偶联反应，然后脱保护，提供了角霉素氨基核苷2，其与十二烷酰基甘氨酸的缩合完成了3的全合成。这项研究证实了新型化合物的拟议独特结构核苷抗生素。

  DOI：

  10.1021/jo010925c
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) rac-(-)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosylamino)-9-(2-(trimethylsilyl)-ethoxymethyl)-purine
  参考文献：
  名称：

  全合成角霉素。

  摘要：

  描述了一种角霉素同系物SPM VIII（3）的第一个全合成。初步模型研究使用四-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖胺（13）和卤尿嘧啶5构建穗霉素中的特征性N-糖苷键，结果表明，钯催化条件成功提供了良好收率的偶联产物14和15 。还显示出N-糖苷的热异构化容易发生，这导致主要形成β-端基异构体作为热力学上有利的化合物，并且估计15的端基异构化的活化能约为1。30大卡/摩尔 斯皮霉素6的新型氨基庚糖单元是通过无环醛的碳延伸立体选择性地制备的，通过衍生自天然丰富的肌醇的高度官能化的环己烷的裂解反应制备。β-庚基吡喃糖胺6与受保护的6-氯嘌呤5d的Pd催化偶联反应，然后脱保护，提供了角霉素氨基核苷2，其与十二烷酰基甘氨酸的缩合完成了3的全合成。这项研究证实了新型化合物的拟议独特结构核苷抗生素。

  DOI：

  10.1021/jo010925c