3,3-Bis(4-chlorphenyl)-2-butylidenimin | 78579-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-Bis(4-chlorphenyl)-2-butylidenimin
• 英文别名: 3,3-Bis(4-chlorophenyl)butan-2-imine
• CAS: 78579-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂N
• 分子量: 292.208
• InChiKey: RJNIQSMYDQKPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,1-二(4-氯苯基)-2-甲基-1-丙醇 、 磷酸 生成 3,3-Bis(4-chlorphenyl)-2-butylidenimin
  参考文献：
  名称：

  BERTRAM J., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 4, 342-346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von 9-Fluorenalkanaminen, 2. Mitt. Versuche zur Cyclisierung von 4,4-disubstituierten Diphenylaminoalkoholen zu 3,6-disubstituierten 2-(9H-Fluoren-9-yl)-2-propanaminen
  作者：Jürgen Bertram

  DOI：10.1002/ardp.19813140410

  日期：——

  Substitution der 4‐Positionen mit Methoxygruppen oder Halogenen verhindert diese Reaktion. Es wurde angenommen, daß nach Acylierung der Aminogruppe auch mit elektronegativen Substituenten versehene Derivate von 1 zu Fluorenen reagieren könnten. In Wirklichkeit aber beobachtet man eine Cyclisierung zum Dihydro‐oxazol 13, und nach Änderung der Reaktionsbedingungen setzt sich 1c zum Aziridin 14 um.

  虽然 3,3-二取代二苯氨基醇 1 与磷酸反应形成芴 2，但在 4,4-二取代的情况下，这仅适用于作为取代基的甲基。用甲氧基或卤素取代 4-位可防止该反应。据推测，在氨基酰化后，带有电负性取代基的 1 的衍生物也可以反应形成芴。然而，实际上，观察到环化为二氢恶唑 13，改变反应条件后，1c 转化为氮丙啶 14。