garcinone A triacetate | 76996-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: garcinone A triacetate
• 英文别名: [6,8-Diacetyloxy-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxoxanthen-3-yl] acetate
• CAS: 76996-33-3
• 化学式: C₂₉H₃₀O₈
• 分子量: 506.552
• InChiKey: RHFBEUGGKBIREZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  garcinone A triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到garcinone A
  参考文献：
  名称：

  2,4-二异戊二烯基氧杂蒽酮的 SNAr 反应/克莱森重排方法：Garcinone A 的全合成

  摘要：

  Garcinone A 的全合成是一种具有 2,4-二异戊二烯化结构的天然呫吨酮，它是通过利用容易获得的 1,3-二氟呫吨酮衍生物作为关键中间体，通过 SNAr 反应安装两个异戊二烯基侧链来完成的。 1,1-二甲基烯丙醇的醇盐，然后进行克莱森重排。该策略还允许在 C2 和 C4 位置选择性安装互不相同的烯丙基部分。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707819
• 作为产物：
  描述：

  gentisein 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 garcinone A triacetate
  参考文献：
  名称：

  某些1,3,6-三加氧异戊烯基氧杂蒽的合成：藤黄酮A的组成

  摘要：

  在甲醇甲醇钠的存在下，1,3-二羟基-6-甲氧基和1,3,6-三羟基黄酮与1-溴3-甲基丁-2-烯反应，得到相应的3-甲基丁-2-烯基化的氧杂蒽，描述。1,3,6-三羟基-2,4-双（3-甲基丁-2-烯基）-9H-黄嘌呤-9-的合成，设计为藤黄酮A，据报道是藤黄果皮的天然产物柿（藤黄科），也已经实现。然而，发现合成的an吨酮与天然的藤黄酮A不同，因此其构成需要重新研究。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85015-2

文献信息

• The structures of garcinones a, b and c: Three new xanthones from Garcinia mangostana
  作者：Ashis K. Sen、Kalyan K. Sarkar、Pronobesh C. Mazumder、Nilima Banerji、Raimo Uusvuori、Tapio A. Hase

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85052-8

  日期：1982.1
• Sen, A. K.; Sarkar, K. K.; Majumder, P. C., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 1008
  作者：Sen, A. K.、Sarkar, K. K.、Majumder, P. C.、Banerji, N.

  DOI：——

  日期：——