9-allyl-9H-β-carboline-1-carbaldehyde | 1215101-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 9-allyl-9H-β-carboline-1-carbaldehyde
• 英文别名: 9-Prop-2-enylpyrido[3,4-b]indole-1-carbaldehyde
• CAS: 1215101-55-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: YIBPPYVTGJNGIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  363.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-9H-β-carboline-1-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到C₁₅H₁₃N₃O
  参考文献：
  名称：

  取代 1-Formyl-9H-β-咔啉的多功能性用于通过分子内 1,3-偶极环加成合成新的融合 β-咔啉

  摘要：

  取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉被证明是通过 1,3-偶极环加成策略合成新的基于 β-咔啉的多环系统库的可行前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901166
• 作为产物：
  描述：

  1-(dimethoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-allyl-9H-β-carboline-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过A 3偶联合成β-咔啉C1取代的Pyrido（2,3- c）咔唑衍生物（硝马蓝类似物）的无金属方法并估算其发光性能

  摘要：

  一个简单的和有效的不含金属的方法被呈现给访问荧光β咔啉系留式的吡啶并（2,3- c ^经由A）的咔唑衍生物（Nitramarine类似物）3的1-甲酰基- 9 -耦合ħ -β咔啉，3-氨基-9-乙基咔唑和末端炔烃。这种方法的优点是操作简单，使用无毒且价格便宜的催化剂（I 2），广泛的底物范围和良好的产品收率。此外，这些产品显示出与量子产率（Φ优异的发光特性˚F高达60％）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131640

文献信息

• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling/Cycloisomerization Reaction between Substituted 1-Formyl-9<i>H</i>-β-carbolines, Secondary Amines, and Substituted Alkynes for the Synthesis of Substituted 3-Aminoindolizino[8,7-<i>b</i>]indoles
  作者：Shashi U. Dighe、Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/co300123y

  日期：2012.12.10

  A copper-catalyzed efficient one step three component strategy for preparing a library of aminoindolizino[8,7-b]indoles from N-substituted 1-formyl-9H-β-carbolines, secondary amines, and substituted alkynes with high atom economy has been developed.

  铜催化的高效一步三组分策略，用于从具有高原子经济性的N-取代的1-甲酰基-9 H -β-咔啉，仲胺和取代的炔烃制备氨基吲哚并[8,7- b ]吲哚的文库已开发。
• Advancing the Morita-Baylis-Hillman Chemistry of 1-Formyl-β-carbolines for the Synthesis of Indolizino-indole Derivatives
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201000322

  日期：2010.7

  The chemistry of the Morita-Baylis-Hillman adducts of 1-formyl-β-carbolines has been extended for obtaining indolizino-indole derivatives which mimic the harmicine and homofascaplysin frameworks. Adducts of N-substituted methyl 1-formyl-9H-β-carboline-3-carboxylate yield indolizino-indole derivatives upon bromination followed by aqueous workup. On the other hand, N-substituted 1-formyl-9H-β-carbolines

  1-甲酰基-β-咔啉的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的化学性质已得到扩展，以获得模拟 harmicine 和 homofascaplysin 框架的 indolizino-indole 衍生物。N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯的加合物在溴化后产生吲哚并吲哚衍生物，然后进行水处理。另一方面，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉在活化烯烃的单锅 DABCO 促进反应中产生类似的产物。或者，N-取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉-3-羧酸甲酯与环烯酮的 DMAP 介导的 Morita-Baylis-Hillman 反应产生加合物，该加合物在 PBr 3 存在下发生分子内环化，产生具有同型鞘氨醇骨架的化合物. 相比之下，
• RCM-based approach to seven- and eight-member ring-fused β-carbolines
  作者：Samiran Hutait、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.087

  日期：2010.11

  RCM-based new route to the synthesis of seven- and eight-member ring-fused beta-carboline from Morita-Baylis-Hillman adduct or Barbier-allylation product of N-allyl-1-formyl-9H-beta-carboline is described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A metal-free approach towards synthesis of β-carboline C1 substituted Pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (nitramarine analogues) through A3-coupling and estimation of their light emitting properties
  作者：Manpreet Singh、Vaishali、Sunit Kumar、Rahul Jamra、Satyendra K. Pandey、Virender Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131640

  日期：2020.11

  A simple and efficient metal-free methodology is presented to access fluorescent β-carboline tethered pyrido(2,3-c)carbazole derivatives (Nitramarine analogues) via A3-coupling of 1-formyl-9H-β-carbolines, 3-amino-9-ethylcarbazole, and terminal alkynes. The advantages of this approach are operationally simple procedure, use of non-toxic and inexpensive catalyst (I2), broad substrate scope, and good

  一个简单的和有效的不含金属的方法被呈现给访问荧光β咔啉系留式的吡啶并（2,3- c ^经由A）的咔唑衍生物（Nitramarine类似物）3的1-甲酰基- 9 -耦合ħ -β咔啉，3-氨基-9-乙基咔唑和末端炔烃。这种方法的优点是操作简单，使用无毒且价格便宜的催化剂（I 2），广泛的底物范围和良好的产品收率。此外，这些产品显示出与量子产率（Φ优异的发光特性˚F高达60％）。
• Versatility of Substituted 1-Formyl-9<i>H</i>-β-carbolines for the Synthesis of New Fused β-Carbolines via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Virender Singh、Samiran Hutait、Subhasish Biswas、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200901166

  日期：2010.1

  Substituted 1-formyl-9H-β-carbolines are demonstrated to be viable precursors for the synthesis of a library of new β-carboline-based polycyclic systems via 1,3-dipolar cycloaddition strategy.

  取代的 1-甲酰基-9H-β-咔啉被证明是通过 1,3-偶极环加成策略合成新的基于 β-咔啉的多环系统库的可行前体。