(RS,RS)-3-(3-bromophenyl)-oxiran-2-yl methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS,RS)-3-(3-bromophenyl)-oxiran-2-yl methanol
• 英文别名: (2R)-(+)-Trans-3-(3-bromophenyl)oxiranemethanol；[(2R,3R)-3-(3-bromophenyl)oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₉H₉BrO₂
• 分子量: 229.073
• InChiKey: JJVBXUOHIBHLHR-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS,RS)-3-(3-bromophenyl)-oxiran-2-yl methanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5R*,6R*)-5-(3-bromophenyl)-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b][1,3]thiazin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  2，3-环氧甲苯磺酸盐及其N-甲苯磺酰氮丙啶类似物与2-巯基苯并咪唑的碱介导的非对映选择性环空中区域选择性的切换。

  摘要：

  已开发出一种由碱介导的易于接近的2，3-环氧甲苯磺酸盐与2-巯基苯并咪唑的二亲核环化反应，用于一锅非对映选择性合成基于苯并咪唑的三环化合物，该化合物具有两个立体异构中心。对于在C3位置带有芳基或烷基取代基的反式底物，该反应涉及初始的形成S-C1键的分子间烷基化，然后进行形成N-C3键的内选择性分子内环氧化物开环环化反应。在相关的反式-N-甲苯磺酰氮丙啶底物上观察到了惊人的区域选择性转换（串联S-C3和N-C1键形成反应）。宽的底物范围，完全的非对映选择性，高至完全的区域选择性以及温和的无过渡金属条件，使得该方案特别有效和实用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02454a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以3.47 g的产率得到(RS,RS)-3-(3-bromophenyl)-oxiran-2-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  硫脲/ AuCl 3-芳基环氧化物催化环烷基化合成儿茶素

  摘要：

  在温和条件下，通过硫脲/ AuCl 3 / AgOTf催化的芳基环氧化物环化反应，以高收率实现了面向结构多样的儿茶素合成的面向多样性的方法。该新协议可高效地访问儿茶素类天然产物库，尤其是抗HIV药物8- C-抗坏血酸-（-）-表没食子儿茶素。

  DOI：

  10.1021/jo8005649
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 、 、 、 乙酸乙酯 在 (RS,RS)-3-(3-bromophenyl)-oxiran-2-yl methanol 作用下， 以 light petroleum 为溶剂， 生成 (RS,RS)-3-(3-bromophenyl)-oxiran-2-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing N-benzyl indoles

  摘要：

  一种制备公式 ##STR1## 化合物的方法，包括将公式 ##STR2## 化合物与公式 ##STR3## 化合物反应以形成公式 ##STR4## 化合物的步骤，其中 R.sup.2a 从上述R.sup.2的基团中选择，或者R.sup.2a --X-- 是受保护的羟基基团，Z 是公式 --Y--R.sub.5 中的基团，或者可以转化为所述公式 --Y--R.sup.5 的基团。本发明还包括公式IV的中间体和含有基本光学纯对映体的公式（I）的组合物。

  公开号：

  US05807866A1

文献信息

• Phenylaminopropanol derivatives and methods of their use
  申请人：Kim Younghee Callain

  公开号：US20050222148A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及式I的苯胺丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，含有这些衍生物的组合物，以及它们用于通过单胺再摄取改善的症状的预防和治疗方法，包括但不限于血管运动症状（VMS）、性功能障碍、胃肠道和泌尿系统疾病、慢性疲劳综合征、纤维肌痛综合征、神经系统疾病，以及其中的组合，特别是从包括重性抑郁障碍、血管运动症状、压力性和切勿性尿失禁、纤维肌痛、疼痛、糖尿病性神经病变以及其中的组合的一组中选择的那些症状。
• Phenylaminopropanol Derivatives and Methods of Their Use
  申请人：Kim Callain Younghee

  公开号：US20090093469A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention is directed to phenylaminopropanol derivatives of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, compositions containing these derivatives, and methods of their use for the prevention and treatment of conditions ameliorated by monoamine reuptake including, inter alia, vasomotor symptoms (VMS), sexual dysfunction, gastrointestinal and genitourinary disorders, chronic fatigue syndrome, fibromylagia syndrome, nervous system disorders, and combinations thereof, particularly those conditions selected from the group consisting of major depressive disorder, vasomotor symptoms, stress and urge urinary incontinence, fibromyalgia, pain, diabetic neuropathy, and combinations thereof.

  本发明涉及公式I的苯基氨丙醇衍生物： 或其药学上可接受的盐，包含这些衍生物的组合物，以及它们的使用方法，用于预防和治疗通过单胺再摄取改善的疾病，包括但不限于血管运动症状（VMS），性功能障碍，胃肠和泌尿系统疾病，慢性疲劳综合症，纤维肌痛综合症，神经系统疾病和组合疾病，特别是从包括重度抑郁障碍，血管运动症状，压力和切欲性尿失禁，纤维肌痛，疼痛，糖尿病神经病变和组合疾病的组中选择的那些疾病。
• 1-(1H-INDOL-1-YL)-3-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)-1-PHENYL PROPAN-2-OL DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MODULATORS OF THE NOREPINEPHRINE (NE) AND THE SEROTONINE (5-HT) ACTIVITY AND THE MONOAMINE REUPTAKE FOR THE TREATMENT OF VASOMOTOR SYMPTOMS (VMS)
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1732887B1

  公开（公告）日：2008-01-09
• US5807866A
  申请人：——

  公开号：US5807866A

  公开（公告）日：1998-09-15
• US6160120A
  申请人：——

  公开号：US6160120A

  公开（公告）日：2000-12-12