tert-butyl (S)-(2-phenyl-1-(5-(phenylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl)carbamate | 1051937-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(2-phenyl-1-(5-(phenylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl)carbamate
• CAS: 1051937-02-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₄O₃
• 分子量: 380.447
• InChiKey: IIHBFBVGNMNUHD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(2-phenyl-1-(5-(phenylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl)carbamate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-(1-amino-2-phenylethyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  GnRH 拮抗剂的合成、分子建模和功能评估

  摘要：

  本研究通过固相合成制备了一系列新型含Trp-Pro-Val的多肽，其结构通过二硫键环化，或通过添加吡嗪、焦谷氨酸和1,3的杂环进行修饰， 4-恶二唑的 N 末端。这些肽旨在拮抗促性腺激素释放激素 (GnRH) 受体。根据详细的体外研究，加入二硫键（肽 1），在 N 末端添加焦谷氨酸（肽 2），在 N 末端添加吡嗪（肽 3），以及将 GFRW 掺入到N-末端（肽 5）有利于抑制 GnRH 受体细胞（包括 Hela 和 MCF-7 细胞系）的增殖和诱导细胞凋亡，而对缺乏 GnRH 受体的 Hep-G2 肝癌和 SW-48 结直肠腺癌细胞系无效。这些结果表明，合成的肽 1、2、3 和 5 是 GnRH 拮抗剂，对肿瘤细胞表面的 GnRH 受体具有选择性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02484-6
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (S)-(2-phenyl-1-(5-(phenylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  GnRH 拮抗剂的合成、分子建模和功能评估

  摘要：

  本研究通过固相合成制备了一系列新型含Trp-Pro-Val的多肽，其结构通过二硫键环化，或通过添加吡嗪、焦谷氨酸和1,3的杂环进行修饰， 4-恶二唑的 N 末端。这些肽旨在拮抗促性腺激素释放激素 (GnRH) 受体。根据详细的体外研究，加入二硫键（肽 1），在 N 末端添加焦谷氨酸（肽 2），在 N 末端添加吡嗪（肽 3），以及将 GFRW 掺入到N-末端（肽 5）有利于抑制 GnRH 受体细胞（包括 Hela 和 MCF-7 细胞系）的增殖和诱导细胞凋亡，而对缺乏 GnRH 受体的 Hep-G2 肝癌和 SW-48 结直肠腺癌细胞系无效。这些结果表明，合成的肽 1、2、3 和 5 是 GnRH 拮抗剂，对肿瘤细胞表面的 GnRH 受体具有选择性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02484-6

文献信息

• Parallel solution phase synthesis of a library of amino acid derived 2-arylamino-[1,3,4]-oxadiazoles
  作者：Julia I. Gavrilyuk、Alan J. Lough、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.110

  日期：2008.8

  A mild method for the synthesis of peptidomimetic 2-arylamino 5-substituted 1,3,4-oxadiazoles from Boc-protected α-amino acid derived hydrazides has been developed, and applied in a parallel solution-phase synthesis. The optimized reaction conditions involve a one-pot reaction of Boc-protected amino acid hydrazides with arylisothiocyanates in the presence of either Hg(II) chloride, Mukaiyama’s reagent

  从Boc保护的α-氨基酸衍生的酰肼合成拟肽模拟的2-芳基氨基5取代的1,3,4-恶二唑的温和方法已经开发出来，并应用于平行溶液相合成中。优化的反应条件包括在氯化汞（II），Mukaiyama's试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘化物）或聚合物支撑的Mukaiyama's试剂与三乙胺的存在下，Boc保护的氨基酸酰肼与芳基异硫氰酸酯的一锅反应。在室温下在二氯甲烷中。获得1,3,4-恶二唑产物的收率好至极好，而没有任何可检测的差向异构体。反应通过首先形成硫代氨基脲而进行，然后脱硫羟化环化成1,3,4-恶二唑。