1,3-bis(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide | 1239882-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1,3-bis(4-(tert-butyl) benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide；1,3-bis(4-tert-buthylbenzyl)benzimidazolium bromide；1,3-bis(4-tert-butylbenzyl)benzimidazolium bromide
• CAS: 1239882-42-8
• 化学式: Br*C₂₉H₃₅N₂
• 分子量: 491.514
• InChiKey: QRLIIOMPCLHVAB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis (1,3-bis(4-(tert-butyl) benzyl)-2,3-dihydrobenzimidazole-2-ylidene)silver (I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of cell proliferation by azolium salts and silver(I)-N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, spectral and X-ray crystallographic characterizations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121694
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 1,3-bis(4-(tert-butyl)benzyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于带有芳基取代基的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体的铜 (I) 配合物的抗癌、抗菌和抗寄生虫活性

  摘要：

  摘要 合成了新的苯并咪唑鎓盐作为 N-杂环卡宾前体。这些 NHC 前体在丙酮和水中在回流下用 Cu2O 和 CuI 金属化，得到新的铜 (I) 配合物。这些苯并咪唑盐和铜 (I) 配合物的结构基于元素分析、1H NMR、13C NMR、IR 和 LC-MS 光谱技术进行表征。(NHC)Cu(I) 复合物 3-4 已针对 MCF7 和 MDA-MB-231 癌细胞、大肠杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和白色念珠菌微生物、利什曼原虫主要前鞭毛体和无鞭毛体、弓形虫寄生虫进行了测试并在体外对抗 Vero 细胞系。合成的铜NHC卡宾配合物4b(1,3-bis(2,3,4,5,6-pentamdthylbenzyl)-2, 3-二氢-1H-苯并[d]咪唑-2-基）氯化铜（I））对 MCF7 癌细胞最具活性（半数生长抑制浓度 (IC50) = 0.3 µg mL-1），以及对大肠杆菌（抑制区

  DOI：

  10.1080/00958972.2020.1836359

文献信息

• Synthesis, spectroscopic properties and biological activity of new Cu(I) N-Heterocyclic carbene complexes
  作者：N. Touj、A. Chakchouk-Mtibaa、L. Mansour、A.H. Harrath、J. Al-Tamimi、L. Mellouli、I. Özdemir、S. Yasar、N. Hamdi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.093

  日期：2019.4

  Abstract New benzimidazolium salts (2) and their copper N-heterocyclic carbene complexes (3–4) were designed, synthesized and structurally characterized by NMR (1H and 13C), IR, HRMS and elemental analysis. All obtained complexes especially compounds 3d and 3e, presented significant inhibitory activity against the tested food-borne pathogens and clinical microorganisms. The compound 3b presents against

  摘要 设计、合成了新的苯并咪唑鎓盐 (2) 及其铜 N-杂环卡宾配合物 (3-4)，并通过 NMR（1H 和 13C）、IR、HRMS 和元素分析对其进行了结构表征。所有获得的复合物，尤其是化合物 3d 和 3e，对所测试的食源性病原体和临床微生物均具有显着的抑制活性。化合物3b对金黄色葡萄球菌的MIC值为0.0195mg/ml，与用作标准的氨苄青霉素(0.0195mg/ml)非常相似。化合物 3a 和 3b 从 0.5 毫克/毫升的浓度开始，表现出与所用的两种对照丁基化羟基甲苯 (BHT) 和没食子酸 (GA) 相同的清除活性。关于乙酰胆碱酯酶抑制活性 (AChEI)，化合物 3e 表现出有趣的 AChEI 活性，抑制率为 32.80%。
• Efficient <i>in situ</i> N-heterocyclic carbene palladium(<scp>ii</scp>) generated from Pd(OAc)₂ catalysts for carbonylative Suzuki coupling reactions of arylboronic acids with 2-bromopyridine under inert conditions leading to unsymmetrical arylpyridine ketones: synthesis, characterization and cytotoxic activities
  作者：Nedra Touj、Abdullah S. Al-Ayed、Mathieu Sauthier、Lamjed Mansour、Abdel Halim Harrath、Jamil Al-Tamimi、Ismail Özdemir、Sedat Yaşar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1039/c8ra08897g

  日期：——

  by 1H-NMR, 13C 1H} NMR and IR techniques, which support the proposed structures. Catalysts generated in situ were efficiently used for the carbonylative cross-coupling reaction of 2 bromopyridine with various boronic acids. The reaction was carried out in THF at 110 °C in the presence of K2CO3 under inert conditions and yields unsymmetrical arylpyridine ketones. All N,N-substituted benzimidazole salts

  成功合成了N , N-取代的苯并咪唑盐，并通过1 H-NMR、 13 C 1 H} NMR 和 IR 技术进行了表征，支持了所提出的结构。原位生成的催化剂可有效用于 2 溴吡啶与各种硼酸的羰基化交叉偶联反应。该反应在THF中、110℃、K 2 CO 3存在下、惰性条件下进行，生成不对称芳基吡啶酮。本工作中研究的所有N 、 N取代苯并咪唑盐2a-i和4a-i 均针对其针对人类癌细胞系（例如 MDA-MB-231、MCF-7 和 T47D）的细胞毒活性进行了筛选。 N 、 N-取代的苯并咪唑2e和2f表现出最大的细胞毒性作用，具有良好的细胞毒性活性，针对MDA-MB-231的IC 50值分别为4.45 μg mL -1 ，针对MCF7的IC 50 值分别为4.85 μg mL -1 。
• Transfer Hydrogenation of Ketones by Ruthenium Complexes Bearing Benzimidazol‐2‐ylidene Ligands
  作者：Nevin Gürbüz、Sedat Yaşar、Emine Özge Özcan、İsmail Özdemir、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1002/ejic.201000181

  日期：2010.7

  benzimidazolium ligand precursors were metalated with [RuCl 2 (p-cymene)] 2 to give ruthenium(II) N-heterocyclic carbene complexes. All compounds were fully characterized by elemental analyses, 1 H NMR, 13 C NMR, and IR spectroscopy. The new benzimidazol-2-ylidene complexes have been found to be effective catalysis for the transfer hydrogenation of ketones by using 2-propanol as the hydrogen source in the

  一系列苯并咪唑鎓配体前体用 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 金属化，得到钌 (II) N-杂环卡宾配合物。所有化合物均通过元素分析、 1 H NMR、 13 C NMR 和 IR 光谱进行了充分表征。已发现新的苯并咪唑-2-亚基配合物通过在 KOH 存在下使用 2-丙醇作为氢源来有效催化酮的转移氢化。
• An efficient (NHC) Copper (I)-catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions for the synthesis of 1,2,3-trisubstituted triazoles: Click chemistry
  作者：Nedra Touj、Ismail Özdemir、Sedat Yaşar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1016/j.ica.2017.06.065

  日期：2017.10

  methods, mass spectrometry (EI-MS and HRMS) and elemental analysis. These novel cupper complexes 3 – 4 were used as a catalyst for alkyne – azide cycloaddition (CuAAC) reaction. Several triazoles 7 have been synthesized. This catalytic system fulfils the requirements of “click chemistry” with its mild and convenient conditions, notably in water at room temperature with low catalyst loading and simple isolation

  摘要在本研究中，由5，6-二甲基-1-（烷基苄基）-1 H-苯并[d]咪唑与各种烷基卤反应，合成了一系列新的苯并咪唑盐（2a – c）。这些盐用于合成铜N-杂环卡宾（Cu-NHC）配合物3-4。通过FT-IR，NMR（1 H和13 C）光谱法，质谱（EI-MS和HRMS）和元素分析对获得的（NHC）铜（I）配合物3-4进行表征。这些新型的铜配合物3-4被用作炔烃-叠氮化物环加成（CuAAC）反应的催化剂。已经合成了几种三唑7。该催化系统以其温和且方便的条件满足“点击化学”的要求，特别是在室温下的水中，催化剂负载量低，分离简单，无需纯化步骤。
• Synthesis, characterization and the Suzuki–Miyaura coupling reactions of N-heterocyclic carbene–Pd(II)–pyridine (PEPPSI) complexes
  作者：Sedat Yaşar、Çağlar Şahin、Murat Arslan、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.10.047

  日期：2015.1

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) are a significant and powerful class of ligands for transition metals. A new series of air and moisture-stable NHC-PdCl2-pyridine complexes, (2a-f), have been described. With the development of a more efficient catalytic system for the cross-coupling of aryl halides in mind, the catalytic performance of the NHC-PdCl2-pyridine complexes for Suzuki cross-coupling under mild conditions in aqueous N,N-dimethylformamide (DMF) was investigated. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides were facilely coupled with boronic acids by NHC-PdCl2-pyridine complexes. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.