(1R,3R,4R,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene | 799281-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene
• CAS: 799281-12-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₆
• 分子量: 386.404
• InChiKey: LDYRFXVJCFKXAG-ZKHYITAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  113.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(1R,3R,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  4-溴巴豆酸甲酯与1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose的非对映选择性Reformatsky反应：在新型双环核苷中的应用

  摘要：

  本文描述了新型双环核苷的有效合成途径。通过在碳水化合物主链上进行乙烯基Reformatsky反应和闭环易位反应，成功实现了靶向双环核苷的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.092
• 作为产物：
  描述：

  (3R/S,1R,4R,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (1R,3R,4R,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-4,5-dihydroxy-3-(thymin-1-yl)-2-oxa-bicyclo[3.3.0]oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  4-溴巴豆酸甲酯与1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-核糖-呋喃诺斯-3-ulose的非对映选择性Reformatsky反应：在新型双环核苷中的应用

  摘要：

  本文描述了新型双环核苷的有效合成途径。通过在碳水化合物主链上进行乙烯基Reformatsky反应和闭环易位反应，成功实现了靶向双环核苷的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.092