Acetic acid 6-acetylamino-7-butyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester | 188753-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Acetic acid 6-acetylamino-7-butyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester
• 英文别名: (6-acetamido-7-butyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl) acetate
• CAS: 188753-23-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₅
• 分子量: 374.396
• InChiKey: SSQTUFJPJYWPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 6-acetylamino-7-butyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 6-acetylamino-5-amino-7-butyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌] DT-黄递酶底物活性，拓扑异构酶II抑制活性和DNA还原烷基化的研究。

  摘要：

  研究了6-叠氮基吡咯并[1,2-α]苯并咪唑醌（PBI）和6-乙酰氨基吡咯并[1,2-α]对DT-黄递酶底物活性，拓扑异构酶II抑制活性和DNA还原烷基化的结构的影响。苯并咪唑醌（APBI）。PBI被DT-心肌黄递酶还原活化，并通过主要的沟相互作用将DNA的磷酸骨架烷基化，而APBI被该酶还原失活，因为只有醌形式抑制拓扑异构酶II。对于PBI和APBI，在7位大体积（丁基而不是甲基）显着降低了k（cat）/ K（m）的DT-黄递酶还原酶活性。结果，7-丁基PBI具有很少的细胞毒性，而7-丁基APBI具有增强的细胞毒性。PBI和APBI的3位取代基的类型以及3位的构型在较小程度上影响DT-黄递酶底物的活性。在7位的本体（丁基而不是甲基）对APBI拓扑异构酶II的抑制有不利影响，而3位的构型对该酶的抑制则有不利或积极的影响。当3-位的构型被氢键供体取代时，会影响DNA均聚物的PBI还原烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm960546p
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 6-amino-7-butyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.33h， 生成 Acetic acid 6-acetylamino-7-butyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazol-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌] DT-黄递酶底物活性，拓扑异构酶II抑制活性和DNA还原烷基化的研究。

  摘要：

  研究了6-叠氮基吡咯并[1,2-α]苯并咪唑醌（PBI）和6-乙酰氨基吡咯并[1,2-α]对DT-黄递酶底物活性，拓扑异构酶II抑制活性和DNA还原烷基化的结构的影响。苯并咪唑醌（APBI）。PBI被DT-心肌黄递酶还原活化，并通过主要的沟相互作用将DNA的磷酸骨架烷基化，而APBI被该酶还原失活，因为只有醌形式抑制拓扑异构酶II。对于PBI和APBI，在7位大体积（丁基而不是甲基）显着降低了k（cat）/ K（m）的DT-黄递酶还原酶活性。结果，7-丁基PBI具有很少的细胞毒性，而7-丁基APBI具有增强的细胞毒性。PBI和APBI的3位取代基的类型以及3位的构型在较小程度上影响DT-黄递酶底物的活性。在7位的本体（丁基而不是甲基）对APBI拓扑异构酶II的抑制有不利影响，而3位的构型对该酶的抑制则有不利或积极的影响。当3-位的构型被氢键供体取代时，会影响DNA均聚物的PBI还原烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm960546p