2,2',3,3',4,4',5,5'-octafluoroazobenzene | 25592-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2,2',3,3',4,4',5,5'-octafluoroazobenzene
• 英文别名: Bis(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)diazene
• CAS: 25592-92-1
• 化学式: C₁₂H₂F₈N₂
• 分子量: 326.149
• InChiKey: FLOKPMRACZFSIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3',4,4',5,5'-octafluoroazobenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 萘烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氟卤化吩嗪和吖啶试剂的模块化合成路线，可在耐甲氧西林金黄色葡萄球菌生物膜中诱导快速铁饥饿

  摘要：

  在感染期间，细菌会使用一系列耐药机制来抵消抗生素治疗。此外，致病菌形成表面附着的生物膜，这些生物膜带有丰富的代谢休眠持久性细胞群。细菌对抗生素的侵害产生耐药性；然而，非复制性生物膜天生就对所有种类的抗生素具有耐受性。因此，能够根除抗生素耐药和抗生素耐受细菌的分子非常重要。在这里，我们报告了含氟卤化吩嗪 (HP) 和卤化吖啶 (HA) 试剂的模块化合成路线，具有有效的抗菌和生物膜杀灭活性。通过合成策略快速获得九种氟化吩嗪，包括 (1) 将氟化苯胺氧化为偶氮苯中间体，(2) SN Ar 与 2-甲氧基苯胺，和 (3) 在用三氟乙酸处理后环化成吩嗪。使用 S N Ar 和 Buchwald-Hartwig 方法合成了五个结构相关的吖啶杂环。从这个集中的集合中，吩嗪5g、5h、5i和吖啶9c显示出对革兰氏阳性病原体的有效抗菌活性（MIC = 0.04–0.78 μM）。此外，5g和9c根除金黄色葡

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00402
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4,4',5,5'-octafluoroazoxybenzene 在 氢氟酸 、 五氟化锑 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 反应 20.0h， 以82%的产率得到2,2',3,3',4,4',5,5'-octafluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族衍生物。CI。多氟氮氧基苯在强酸中的转化。聚氟乙氧基苯的Wallach重排

  摘要：

  本研究讨论了氟化a氧基苯在强酸中的行为。2,2'，3,3'，5,5'，6,6'-八氟-甲氧基苯I与氯磺酸反应生成Wallach重排产物，即4-羟基-2,2'，3,3的氯磺酸酯'，5,5'，6,6'-八氟偶氮苯。在HF中，H 2 SO 4和HSO 3 F化合物I是稳定的，而在20°C下的SbF 5 -HSO 3 F（1：1）中，定量给出了还原产物2.2，3.3，5.5 '，6,6'-八氟偶氮苯。使用1 H，13 C，15 N和191 H NMR，我们研究了用强酸处理从氟化a氧基苯产生的阳离子型物质。这些物质在Wallach重排和偶氮苯形成中的作用已得到检验。在HSO 3 Cl中，发生CN键的断裂，在十氟az氧基苯的情况下，导致五氟氯苯和五氟苯基重氮阳离子。建议该反应的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85190-8