(Z)-(3-phenyl-propenyl)-carbamic acid benzyl ester | 260967-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3-phenyl-propenyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(Z)-3-phenylprop-1-enyl]carbamate
• CAS: 260967-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: RIZIUAJWRANTKB-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 (Z)-(3-phenyl-propenyl)-carbamic acid benzyl ester 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到benzyl 1-(1-(ethoxycarbonyl)-2-oxocyclopentyl)-3-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  烯胺甲酸酯作为亚胺代孕酸酯：1,3-二羰基化合物向烯胺甲酸酯的亲核加成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了1，3-二羰基化合物与烯氨基甲酸酯的新型曼尼希型反应。稳定的和可储存的碳酸氨基甲酸酯可作为脂肪族醛衍生的亚胺的替代物，已知这些亚胺难以分离和储存。

  DOI：

  10.1021/ol0620186
• 作为产物：
  描述：

  (1-Benzenesulfonyl-3-phenyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(3-phenyl-propenyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯氨基甲酸酯催化对映选择性加氢烷基化合成手性烷基胺

  摘要：

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11630

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Formal [3+2] Cycloaddition of Azomethine Imines with Enecarbamates
  作者：Yang Wang、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201601548

  日期：2016.6.6

  The first catalytic asymmetric inverse electron demand 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine imines with enecarbamates has been developed. Isoquinoline‐fused pyrazolidines containing two or three contiguous stereogenic centers were obtained in high yields with excellent regio‐, diastereo‐, and enantioselectivities. The pyrazolidine ring can be opened to install an aminal, α‐amino nitrile, or homoallylamine

  已开发出第一个催化不对称逆电子需求的偶氮甲亚胺与烯甲胺酸酯的1,3-偶极环加成反应。含有两个或三个连续立体异构中心的异喹啉融合的吡唑烷类化合物以高产率获得，具有出色的区域，非对映和对映选择性。可以打开吡唑烷环以安装氨基，α-氨基腈或高烯丙胺功能，并很好地控制新生成的立体异构中心。还记录了使用氨基苯并[a]喹啉嗪的方法。
• Mecozzi, Tiziana; Petrini, Marino, Synlett, 2000, # 1, p. 73 - 74
  作者：Mecozzi, Tiziana、Petrini, Marino

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Alkyl Amine Synthesis via Catalytic Enantioselective Hydroalkylation of Enecarbamates
  作者：Deyun Qian、Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.0c11630

  日期：2021.2.3

  Chiral alkyl amines are omnipresent as bioactive molecules and synthetic intermediates. The catalytic and enantioselective synthesis of alkyl amines from readily accessible precursors is challenging. Here we develop a nickel-catalyzed hydroalkylation method to assemble a wide range of chiral alkyl amines from enecarbamates (N-Cbz-protected enamines) and alkyl halides with high regio- and enantioselectivity

  手性烷基胺作为生物活性分子和合成中间体无处不在。从容易获得的前体催化和对映选择性合成烷基胺具有挑战性。在这里，我们开发了一种镍催化的加氢烷基化方法，以从具有高区域选择性和对映选择性的烯氨基甲酸酯（N-Cbz 保护的烯胺）和烷基卤化物中组装各种手性烷基胺。该方法适用于未活化和活化的烷基卤化物，并且能够生产具有两个最小差异的 α-烷基取代基的对映异构富集胺。温和的条件导致高官能团耐受性，这在许多天然产物和药物分子的后产物官能化以及手性构建块和生物活性化合物的关键中间体的合成中得到证明。
• Enecarbamates as Imine Surrogates:  Nucleophilic Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Enecarbamates
  作者：Shū Kobayashi、Tomas Gustafsson、Yusuke Shimizu、Hiroshi Kiyohara、Ryosuke Matsubara

  DOI：10.1021/ol0620186

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] Novel Mannich-type reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with enecarbamates have been developed. Stable and storable enecarbamates work as surrogates of aliphatic aldehyde-derived imines, which are known to be difficult to isolate and store.

  [反应：见正文]已经开发了1，3-二羰基化合物与烯氨基甲酸酯的新型曼尼希型反应。稳定的和可储存的碳酸氨基甲酸酯可作为脂肪族醛衍生的亚胺的替代物，已知这些亚胺难以分离和储存。