4-溴-6-氯苯并[d]噻唑-2-胺 | 38338-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-溴-6-氯苯并[d]噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4-bromo-6-chlorobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 4-bromo-6-chlorobenzo[d]thiazol-2-amine；4-bromo-6-chloro-benzothiazol-2-ylamine；4-Brom-6-chlor-benzothiazol-2-ylamin；4-Bromo-6-chloro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 38338-20-4
• 化学式: C₇H₄BrClN₂S
• 分子量: 263.545
• InChiKey: OTXODMAJTODLKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  395.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6-氯苯并[d]噻唑-2-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 5-((6-chloro-2-(5,6-dihydropyridin-1(2H)-yl)benzo[d]thiazol-4-yl)oxy)furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑的鉴定：潜在的和口服活性的EP1受体拮抗剂的铅生成和优化。

  摘要：

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.028
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基硫脲 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 4-溴-6-氯苯并[d]噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Dyson et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 147,163

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PBr3-mediated unexpected reductive deoxygenation of α-aryl-pyridinemethanols: synthesis of arylmethylpyridines
  作者：Yosuke Nishigaya、Kentaro Umei、Daisuke Watanabe、Yasushi Kohno、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.005

  日期：2016.3

  PBr3-mediated reductive deoxygenation of α-aryl-pyridinemethanols to provide arylmethylpyridines is described, the alcohol substrate scope is explored, free radical trap TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) is introduced, and the hydrogen source of the methylene product is defined. The unexpected reaction enabled us to prepare previously inaccessible, novel EP1 antagonists.

  描述了PBr 3介导的α-芳基吡啶甲醇的还原性脱氧以提供芳基甲基吡啶，探索了醇底物的范围，引入了自由基捕集剂TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基），以及氢定义了亚甲基产物的来源。出乎意料的反应使我们能够制备出以前无法获得的新型EP 1拮抗剂。
• US4022762A
  申请人：——

  公开号：US4022762A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4006127A
  申请人：——

  公开号：US4006127A

  公开（公告）日：1977-02-01
• Identification of novel 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[ d ]thiazoles: Lead generation and optimization toward potent and orally active EP 1 receptor antagonists
  作者：Kentaro Umei、Yosuke Nishigaya、Kazuya Tatani、Yasushi Kohno、Nobuyuki Tanaka、Shigeki Seto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.028

  日期：2017.7

  described the design, synthesis and evaluation of a novel series of benzo[d]thiazole derivatives toward an orally active EP1 antagonist. Lead generation studies provided benzo[d]thiazole core from the four designed scaffolds. Optimization of this scaffold in terms of EP1 antagonist potency and ligand-lipophilicity efficiency (LLE; pIC50-clogP) led to a 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-substituted benzo[d]thiazole

  在这里，我们描述了针对口服活性EP1拮抗剂的一系列新的苯并[d]噻唑衍生物的设计，合成和评估。铅生成研究从四个设计的支架中提供了苯并[d]噻唑核心。根据EP1拮抗剂效能和配体亲脂性效率（LLE; pIC50-clogP）对该支架进行优化，可得到1,2,3,6-四氢吡啶基取代的苯并[d]噻唑衍生物7r（IC50 1.1nM; LLE 4.7），当在17-苯基trinor-PGE2（17-PTP）诱导的大鼠膀胱过度活动症模型中十二指肠内给药时显示出良好的药理作用。
• Dyson et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1931, vol. 8, p. 147,163
  作者：Dyson et al.

  DOI：——

  日期：——