5,6,7-trifluoro-2-phenyl-1H-benzimidazole | 1196131-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6,7-trifluoro-2-phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6,7-triifluoro-2-phenyl-1H-benzimidazole；4,5,6-trifluoro-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1196131-58-4
• 化学式: C₁₃H₇F₃N₂
• 分子量: 248.207
• InChiKey: SIRGXUUEXQYBLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟-6-硝基苯胺 、 苯甲醇 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到5,6,7-trifluoro-2-phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铁催化一锅合成2-硝基苯胺和苄醇合成苯并咪唑

  摘要：

  本研究研究了利用氢转移反应从2-硝基苯胺和苯甲醇的铁催化的杂环化反应生成苯并咪唑。在150°C的甲苯中存在dppf的情况下，在24小时内以中等至良好的收率获得了各种苯并咪唑类化合物。建议该反应通过醇氧化，硝基还原，缩合和脱氢的级联进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.045

文献信息

• Synthesis and potent antifungal activity against<i>Candida</i>species of some novel 1<i>H</i>-benzimidazoles
  作者：Hakan Göker、Mehmet Alp、Zeynep Ateş-Alagöz、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.1002/jhet.179

  日期：2009.9

  A series of 47 novel N1-alkylated-2-aryl-5(6)-substituted-1H-benzimidazoles and their three novel indole analogues were synthesized and evaluated for in vitro antifungal activities against Candida species by the tube dilution method. The results showed that compounds 79 and 80, having pyridine at the position C-2, of benzimidazoles exhibited the greatest activity with MIC values of 6.25–3.12 μg/mL

  合成了一系列47种新颖的N 1-烷基化-2-芳基-5（6）-取代的1 H-苯并咪唑及其三种新颖的吲哚类似物，并通过试管稀释法评估了其对念珠菌的体外抗真菌活性。结果表明，苯并咪唑类化合物在C-2位置具有吡啶的化合物79和80表现出最大的活性，MIC值为6.25–3.12μg/ mL。吲哚类似物108-110没有抑制活性。J.杂环化​​学，（2009）。
• Iron-catalyzed one-pot synthesis of benzimidazoles from 2-nitroanilines and benzylic alcohols
  作者：Gang Li、Jin Wang、Baokun Yuan、Dongfeng Zhang、Ziyun Lin、Peng Li、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.045

  日期：2013.12

  The iron-catalyzed heterocyclizations from 2-nitroanilines and benzylic alcohols to form benzimidazoles using hydrogen transfer reaction were investigated in this study. In the presence of dppf in toluene at 150 °C, various benzimidazoles were obtained in moderate to good yields within 24 h. The reaction was proposed to proceed via a cascade of alcohol oxidation, nitro reduction, condensation, and

  本研究研究了利用氢转移反应从2-硝基苯胺和苯甲醇的铁催化的杂环化反应生成苯并咪唑。在150°C的甲苯中存在dppf的情况下，在24小时内以中等至良好的收率获得了各种苯并咪唑类化合物。建议该反应通过醇氧化，硝基还原，缩合和脱氢的级联进行。