2-methyl-6-(perfluorophenyl)pyridine | 1261494-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(perfluorophenyl)pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyridine
• CAS: 1261494-54-5
• 化学式: C₁₂H₆F₅N
• 分子量: 259.178
• InChiKey: ORTAZZOSZKLAEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(perfluorophenyl)pyridine 在 三乙基硅烷 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到2-methyl-6-(2,3,4,5-tetrafluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻选择性Ç ？F用三乙基硅烷活化多氟芳烃：轻松获得部分氟化的芳烃

  摘要：

  PdF：简单的催化体系，广泛的底物范围和高度的多功能性为部分氟化的芳族化合物提供了有用且便捷的途径（请参阅方案）。调节反应条件使得可以制备各种各样的产物结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201300400
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-甲基吡啶 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸钾 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到2-methyl-6-(perfluorophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  镍催化多氟芳烃与烷基亲电试剂的位点选择性 C-F 键活化还原交叉偶联

  摘要：

  据报道，多氟芳烃和烷基亲电试剂之间的镍催化还原交叉偶联反应通过螯合辅助的 C-F 活化获得取代的氟芳烃。多种伯和仲烷基（假）卤化物可用于与多氟芳烃偶联，表现出优异的区域选择性。此外，初步探索了镍催化的多氟芳烃与外消旋烷基卤化物的不对称交叉偶联。此外，还以losmapimod及其类似物的全合成为关键步骤，证明了题名转换的实用性。所开发的方法具有许多优点，包括经济的催化系统、可商购的烷基亲电试剂以及缺乏敏感的有机金属试剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.01.077

文献信息

• A General Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Heteroaryl and Aryl Chlorides Catalyzed by Palladium Indolylphosphine Complexes
  作者：On Ying Yuen、Mueangkaew Charoensak、Chau Ming So、Chutima Kuhakarn、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201500048

  日期：2015.4

  The first general examples of direct coupling of heteroaryl chlorides, especially substituted 2‐pyridyl chlorides which were previously found to be problematic, with electron‐deficient polyfluoroarenes are reported. Pd(OAc)2 associated with 3‐(dicyclohexylphosphino)‐2‐phenylindole L1 serves as the effective catalyst which allows the challenging direct coupling of heteroaryl chlorides and polyfluoroarenes

  报道了杂芳基氯，特别是取代的2-吡啶基氯与先前的有电子缺陷的多氟芳烃直接偶联的第一个一般实例。与3-（二环己基膦基）-2-苯基吲哚L1缔合的Pd（OAc）2是有效的催化剂，可实现具有挑战性的杂芳基氯化物和多氟芳烃的直接偶联。除杂环外，在该催化剂体系下还可以使用多种非活化和活化的芳基氯化物和链烯基氯化物。可以实现低至1 mol％Pd的催化剂负载量。
• 含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103193568B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明公开了一种含氟芳烃衍生物的选择性氢化还原方法，具体地，公开了通式C1、C2或C3所示化合物的制备方法，该方法包括步骤：在催化剂存在下，将通式A1、A2或A3所示化合物与通式B所示化合物进行反应，从而形成通式C1、C2或C3所示化合物。
• 一种由膦配体控制的去氟氢化合成杂环取代 多氟芳烃的方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN105924384B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种由膦配体控制的去氟氢化合成杂环取代多氟芳烃的方法，属于化工技术领域。本办法以廉价的杂环取代的全氟芳烃为原料，使用高氢含量且无毒的乙醇取代传统硅烷作为氢源，通过膦配体控制有选择的获取单氟取代产物或者双氟取代产物。本发明方法不仅为现代工业领域提供了潜在的新型原料，而且发展了该领域前沿的研究策略。