(2S)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]propanoic acid | 37592-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]propanoic acid
• 英文别名: N-2-Hydroxybenzoylserin
• CAS: 37592-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: SAEFXOJAEDXDBM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]propanoic acid 在 二乙胺基三氟化硫 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  镓Mycobactin T的简明模块化合成和NMR结构测定

  摘要：

  在促进脂质尾部排列的途径中报道了分枝杆菌素 T 及其N-乙酰类似物的模块化合成。一个关键特征是 N(α)-Cbz-N(ε)-苄氧基-N(ε)-Boc-赖氨酸 ( A4 ) 与甲基（三氟甲基）二环氧乙烷的生成率为 59%。使用酰氟实现选择性异羟肟酸N-酰化，从而能够在最后一步中安装脂质尾部。O -Benzyl-dehydrocobactin T ( B4 ) 通过修改已知的五步序列制备，总产率为 49%。2-羟基苯基-4-羧基恶唑啉 ( C3 ) 由 2-羟基苯甲酸和l-丝氨酸甲酯分三步，总收率为55%。A4和B4与 EDCI的酯偶联以 73% 的产率提供MbI-1。用 Pd/BaSO 4和 50 psi 的 H 2催化氢化同时进行烯烃还原和脱苄基化，以 96% 的收率得到MbI-2。片段C3被转化为酰氟C4，其与MbI-2偶联以 51% 的产率得到MbI-3。最后，用 HCl/EtOAc 去除

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01966
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2S)-3-hydroxy-2-[(2-hydroxybenzoyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  镓Mycobactin T的简明模块化合成和NMR结构测定

  摘要：

  在促进脂质尾部排列的途径中报道了分枝杆菌素 T 及其N-乙酰类似物的模块化合成。一个关键特征是 N(α)-Cbz-N(ε)-苄氧基-N(ε)-Boc-赖氨酸 ( A4 ) 与甲基（三氟甲基）二环氧乙烷的生成率为 59%。使用酰氟实现选择性异羟肟酸N-酰化，从而能够在最后一步中安装脂质尾部。O -Benzyl-dehydrocobactin T ( B4 ) 通过修改已知的五步序列制备，总产率为 49%。2-羟基苯基-4-羧基恶唑啉 ( C3 ) 由 2-羟基苯甲酸和l-丝氨酸甲酯分三步，总收率为55%。A4和B4与 EDCI的酯偶联以 73% 的产率提供MbI-1。用 Pd/BaSO 4和 50 psi 的 H 2催化氢化同时进行烯烃还原和脱苄基化，以 96% 的收率得到MbI-2。片段C3被转化为酰氟C4，其与MbI-2偶联以 51% 的产率得到MbI-3。最后，用 HCl/EtOAc 去除

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01966

文献信息

• Synthetic studies related to mycobactins. I. Synthesis of 2-(2'-Hydroxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylic acid and related compounds
  作者：DSC Black、MJ Wade

  DOI：10.1071/ch9721797

  日期：——

  Several methods for the preparation of 2-(2'-hydroxyphenyl)-2-oxazoline-4-carboxylic acid are described, together with an investigation of the chemical reactivity of 2-(2'-hydroxypheny1)-2-oxazoline.

  介绍了几种制备 描述了 2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉-4-羧酸的几种制备方法，以及对其化学反应性的研究。 的化学反应性的研究。 2-(2'-羟基苯基)-2-恶唑啉的化学反应性的研究。
• Structure–activity relationship of new anti-tuberculosis agents derived from oxazoline and oxazole benzyl esters
  作者：Garrett C. Moraski、Mayland Chang、Adriel Villegas-Estrada、Scott G. Franzblau、Ute Möllmann、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.074

  日期：2010.5

  During the syntheses and studies of natural iron chelators (mycobactins), we serendipitously discovered that a simple, small molecule, oxazoline-containing intermediate 3 displayed surprising anti-tuberculosis activity (MIC of 7.7 μM, average). Herein we report elaboration of SAR around this hit as well as the syntheses and evaluation of a hundred oxazoline- and oxazole-containing compounds derived from

  在天然铁螯合剂（分枝杆菌素）的合成和研究过程中，我们偶然发现一种简单的小分子含恶唑啉中间体3表现出令人惊讶的抗结核活性（平均MIC为7.7 μM）。在此，我们报告了围绕这一打击的 SAR 详细阐述，以及从有效的三步过程衍生的一百种含恶唑啉和恶唑化合物的合成和评估：1）与丝氨酸或苏氨酸形成 β-羟基酰胺； 2)环化得到恶唑啉； 3)脱水得到相应的恶唑。通过这种方法制备的许多化合物显示出具有令人印象深刻的抗结核分枝杆菌活性、极低的毒性和因此高的治疗指数，以及对更顽固的非复制形式的结核分枝杆菌的活性。它们结构的独特性和简单性应该使它们能够进一步优化以满足 ADME（吸收、分布、代谢、排泄）要求。八种最有效的体外化合物的合成得到了扩大，并在小鼠体内感染模型中测试了这些化合物，以评估其功效，然后再进行更精细的化合物设计和优化。
• Concise Modular Synthesis and NMR Structural Determination of Gallium Mycobactin T
  作者：Kiat Hwa Chan、John T. Groves

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01966

  日期：2021.11.5

  A modular synthesis of mycobactin T and its N-acetyl analogue is reported in a route that facilitates permutation of the lipid tails. A key feature is the generation of N(α)-Cbz-N(ε)-benzyloxy-N(ε)-Boc-lysine (A4) with methyl(trifluoromethyl)dioxirane in 59% yield. Selective hydroxamate N-acylation was achieved with acyl fluorides, enabling installation of lipids tails in the final step. O-Benzyl-dehydrocobactin

  在促进脂质尾部排列的途径中报道了分枝杆菌素 T 及其N-乙酰类似物的模块化合成。一个关键特征是 N(α)-Cbz-N(ε)-苄氧基-N(ε)-Boc-赖氨酸 ( A4 ) 与甲基（三氟甲基）二环氧乙烷的生成率为 59%。使用酰氟实现选择性异羟肟酸N-酰化，从而能够在最后一步中安装脂质尾部。O -Benzyl-dehydrocobactin T ( B4 ) 通过修改已知的五步序列制备，总产率为 49%。2-羟基苯基-4-羧基恶唑啉 ( C3 ) 由 2-羟基苯甲酸和l-丝氨酸甲酯分三步，总收率为55%。A4和B4与 EDCI的酯偶联以 73% 的产率提供MbI-1。用 Pd/BaSO 4和 50 psi 的 H 2催化氢化同时进行烯烃还原和脱苄基化，以 96% 的收率得到MbI-2。片段C3被转化为酰氟C4，其与MbI-2偶联以 51% 的产率得到MbI-3。最后，用 HCl/EtOAc 去除