((1R,2R)-2-(benzyloxy)-1,2-diphenylethoxy)dichlorophosphane | 652160-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2R)-2-(benzyloxy)-1,2-diphenylethoxy)dichlorophosphane
• CAS: 652160-84-4
• 化学式: C₂₁H₁₉Cl₂O₂P
• 分子量: 405.26
• InChiKey: GAZMQQNZAPTPFY-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 ((1R,2R)-2-(benzyloxy)-1,2-diphenylethoxy)dichlorophosphane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-phenylmethoxyethoxy]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
  参考文献：
  名称：

  由磷配体介导的二甲基锌不对称加成至亚烷基丙二酸酯中：一条合成花香的新途径。

  摘要：

  制备了六种新的亚磷酸酯配体，并研究了铜催化的不对称共轭二甲基锌与3-苯基丙基亚丙基丙二酸二乙酯（5）的手性配体效率，得到的加成产物的ee高达74％。此外，提出了一种通过上述反应获得光学活性形式的花香酚醛醇，柠檬醛和腈腈的简单直接方法。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20987
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((1R,2R)-2-(benzyloxy)-1,2-diphenylethoxy)dichlorophosphane
  参考文献：
  名称：

  由磷配体介导的二甲基锌不对称加成至亚烷基丙二酸酯中：一条合成花香的新途径。

  摘要：

  制备了六种新的亚磷酸酯配体，并研究了铜催化的不对称共轭二甲基锌与3-苯基丙基亚丙基丙二酸二乙酯（5）的手性配体效率，得到的加成产物的ee高达74％。此外，提出了一种通过上述反应获得光学活性形式的花香酚醛醇，柠檬醛和腈腈的简单直接方法。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.20987

文献信息

• Catalytic enantioselective conjugate addition of dialkyl zinc reagents to α,β-unsaturated ketones mediated by new phosphite ligands containing binaphthalene/1,2-diphenylethane moieties: a practical synthesis of (R)-(−)-muscone
  作者：Patrizia Scafato、Stefania Labano、Giovanni Cunsolo、Carlo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.017

  日期：2003.12

  New diastercoisomeric phosphites based on either (R)- or (S)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl (BINOL) and having the chiral alcoholic moiety derived from the monobenzyl ether of (R,R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol have been prepared and used as chiral ligands in the enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition of diethylzinc to chalcone and 2-cyclohexen-1-one (enantiomeric excesses up to 48%). With the (aR,R,R) ligand dimethylzinc adds enantioselectively to (E)-cyclopentadecen-2-en-1-one to give (R)-(-)-muscone (68% yield, 78% ee). This provides an efficient access to a valuable ingredient of the perfume industry. However, with the (aS,R,R) ligand, (S)-(+)-muscone is obtained with longer reaction times (37% yield and 10% ee) with a very high double diastereoselection effect being observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.