N-acetyl glycine-2,2-d2 | 4905-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl glycine-2,2-d2
• 英文别名: N-Acetylglycine-d2；2-acetamido-2,2-dideuterioacetic acid
• CAS: 4905-36-6
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 119.089
• InChiKey: OKJIRPAQVSHGFK-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl glycine-2,2-d2 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spin-Polarized Peroxyl Radical Adducts Formed from the Addition of Oxygen to Amino Acid Radicals

  摘要：

  Peroxyl radicals formed from the addition of oxygen to carbon radicals of N-acetyl glycine, serine, and diglycine are directly observed at room temperature via time-resolved EPR spectroscopy. Isotopic labeling confirms the identity of the N-acetyl glycine and diglycine peroxyl analogues. The peroxyl radicals show unusually strong chemically induced electron spin polarization which is discussed in terms of the radical pair mechanism and spin polarization transfer processes.

  DOI：

  10.1021/ol062510p
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸-2,2-d2 、 乙酸酐 反应 3.0h， 以25%的产率得到N-acetyl glycine-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  用铁基氧化剂靶向肽：氨基酸主链的裂解和侧链的氧化

  摘要：

  描述了使用铁基氧化剂氧化受保护氨基酸。通式 Ac-X-NHtBu 的底物，其中 X = Gly (1)、Ala (2)、Val (3)、Phe (4)、Tyr (5)、Trp (6) 和 Met (7)构建以模拟多肽链中的单个氨基酸残基。1 被铁催化剂 [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) 和 KHSO5 氧化导致氨基酸主链断裂并产生 N-乙酰甲酰胺作为主要产物。来自 8 的铁基氧化剂 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 的分解在 2,2-d2-1 (96% D) 存在下比在 1 存在下更慢，从而产生动力学同位素效应为 4.8，这与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 裂解 1 的 α-CH 键一致。脂肪族氨基酸底物 2 和 3 不与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 反应与 1 使用的条件相同。对于底物，观察到氨基酸侧链的 4-7 氧化。[FeIV(O)(N4Py)]2+

  DOI：

  10.1021/ja075075i

文献信息

• The methoxymethyl cation cleaves peptide bonds in the gas phase
  作者：Michael A. Freitas、Richard A. J. O’Hair、Suresh Dua、John H. Bowie

  DOI：10.1039/a703335d

  日期：——

  Methoxymethyl cations and simple N-acyl amino acids and dipeptides react in the gas phase to form [M + MeOCH 2 ] + ions which fragment via a number of pathways including amide bond cleavage.

  甲氧甲基正离子与简单的N-酰基氨基酸和二肽在气相中反应，形成[M + MeOCH₂]⁺离子，这些离子通过多种途径发生碎裂，其中包括酰胺键断裂。
• Abstraction of deuterium from dideuteroglycine by aryl radical: A model for 1, 4-benzene diradical reactions with proteins
  作者：Rebecca Braslau、Marc O. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00791-6

  日期：1998.6

  Aryl radicals are generated by oxidation of aryl hydrazine with PbO2 or via photolysis of aryl iodide. Abstraction of deuterium from dideuteroglycine derivatives is demonstrated as a model for the possible reaction of 1, 4-aryl diradicals with amino acid residues in proteins.

  芳基自由基是通过芳基肼与PbO 2的氧化或芳基碘化物的光解而产生的。从双去糖甘氨酸衍生物中提取氘被证明是1，4-芳基二基自由基与蛋白质中氨基酸残基可能反应的模型。
• Spin-Polarized Peroxyl Radical Adducts Formed from the Addition of Oxygen to Amino Acid Radicals
  作者：Ryan C. White、Malcolm D. E. Forbes

  DOI：10.1021/ol062510p

  日期：2006.12.1

  Peroxyl radicals formed from the addition of oxygen to carbon radicals of N-acetyl glycine, serine, and diglycine are directly observed at room temperature via time-resolved EPR spectroscopy. Isotopic labeling confirms the identity of the N-acetyl glycine and diglycine peroxyl analogues. The peroxyl radicals show unusually strong chemically induced electron spin polarization which is discussed in terms of the radical pair mechanism and spin polarization transfer processes.
• Targeting Peptides with an Iron-Based Oxidant:  Cleavage of the Amino Acid Backbone and Oxidation of Side Chains
  作者：Anil R. Ekkati、Jeremy J. Kodanko

  DOI：10.1021/ja075075i

  日期：2007.10.1

  The oxidation of protected amino acids using an iron-based oxidant is described. Substrates of the general formula Ac-X-NHtBu, where X = Gly (1), Ala (2), Val (3), Phe (4), Tyr (5), Trp (6), and Met (7) were constructed to model individual amino acid residues within a polypeptide chain. Oxidation of 1 by the iron catalyst [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) and KHSO5 leads to scission of the amino acid backbone

  描述了使用铁基氧化剂氧化受保护氨基酸。通式 Ac-X-NHtBu 的底物，其中 X = Gly (1)、Ala (2)、Val (3)、Phe (4)、Tyr (5)、Trp (6) 和 Met (7)构建以模拟多肽链中的单个氨基酸残基。1 被铁催化剂 [FeII(N4Py)(MeCN)](ClO4)2 (8) 和 KHSO5 氧化导致氨基酸主链断裂并产生 N-乙酰甲酰胺作为主要产物。来自 8 的铁基氧化剂 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 的分解在 2,2-d2-1 (96% D) 存在下比在 1 存在下更慢，从而产生动力学同位素效应为 4.8，这与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 裂解 1 的 α-CH 键一致。脂肪族氨基酸底物 2 和 3 不与 [FeIV(O)(N4Py)]2+ 反应与 1 使用的条件相同。对于底物，观察到氨基酸侧链的 4-7 氧化。[FeIV(O)(N4Py)]2+