(2S,6R)-N⁶-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-lanthionine O¹-allyl ester | 508189-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,6R)-N⁶-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-lanthionine O¹-allyl ester
• 英文别名: (2R)-3-[(2S)-2-amino-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]sulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 508189-49-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 470.546
• InChiKey: JVZPVYUPRKCJID-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,6R)-N⁶-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-lanthionine O¹-allyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(2S,6R)-N²-tert-butoxycarbonyl-N⁶-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-lanthionine O¹-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  “正交”保护的羊毛硫氨酸的立体定向合成

  摘要：

  羊毛硫氨酸是设计和合成新型构象受限肽模拟物的诱人单体，因为与胱氨酸不同，羊毛硫氨酸的单硫桥在化学上更坚固，并且还显示出更高的构象刚度。由于该四官能氨基酸必需的保护要求，用于肽合成的羊毛硫氨酸残基的合成是不平凡的。在本文中，描述了一种有效的立体定向到正交保护的羊毛硫氨酸的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01091-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-mercaptopropanoate 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,6R)-N⁶-(9H-fluorenylmethoxycarbonyl)-lanthionine O¹-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  “正交”保护的羊毛硫氨酸的立体定向合成

  摘要：

  羊毛硫氨酸是设计和合成新型构象受限肽模拟物的诱人单体，因为与胱氨酸不同，羊毛硫氨酸的单硫桥在化学上更坚固，并且还显示出更高的构象刚度。由于该四官能氨基酸必需的保护要求，用于肽合成的羊毛硫氨酸残基的合成是不平凡的。在本文中，描述了一种有效的立体定向到正交保护的羊毛硫氨酸的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01091-8

文献信息

• The stereospecific synthesis of ‘orthogonally’ protected lanthionines
  作者：Vinay Swali、Mizio Matteucci、Richard Elliot、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01091-8

  日期：2002.10

  design and synthesis of novel conformationally constrained peptidomimetics, since unlike cystine, the monosulfur bridge of lanthionine is chemically far more robust and also displays a greater degree of conformational rigidity. The synthesis of lanthionine residues for use in peptide synthesis is non-trivial due to the protectional requirements necessary for this tetra-functional amino acid. In this

  羊毛硫氨酸是设计和合成新型构象受限肽模拟物的诱人单体，因为与胱氨酸不同，羊毛硫氨酸的单硫桥在化学上更坚固，并且还显示出更高的构象刚度。由于该四官能氨基酸必需的保护要求，用于肽合成的羊毛硫氨酸残基的合成是不平凡的。在本文中，描述了一种有效的立体定向到正交保护的羊毛硫氨酸的途径。