1-α-L-arabinofuranosyl-N⁴-benzoylcytosine | 20289-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-α-L-arabinofuranosyl-N⁴-benzoylcytosine
• 英文别名: 1-(α-L-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine；1-α-L-arabinofuranosyl-4-benzoylamino-1H-pyrimidin-2-one；1-α-L-Arabinofuranosyl-N⁴-benzoyl-cytosin
• CAS: 20289-54-7
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₆
• 分子量: 347.327
• InChiKey: BNXBRFDWSPXODM-MUYACECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  133.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-L-arabinofuranosyl-N⁴-benzoylcytosine 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 阿扎胞苷杂质20
  参考文献：
  名称：

  α-阿拉伯糖核苷碳水化合物部分的构象参数

  摘要：

  摘要研究了溶液中许多α-d-和-1- l-阿拉伯糖基呋喃糖基核苷的糖部分的构象，主要是借助于为此目的开发的统计程序。总体结果表明，对于广泛的类似物，存在两种状态的构象平衡N⇌S（或2 E⇌3 E）。在不同的类似物之间，这两种状态的相对种群存在很大的变化，这与糖苷配基的性质，糖羟基上的保护基团的类型以及较小的溶剂体系有关。糖的构象与环外羟甲基的取向之间存在惊人的相关性。对于嘌呤和嘧啶核苷，环外基团的gauche-gauche rotamer的优势与呋喃糖环的N型状态相关，而与S型状态相比，gauche-gauche rotamer种群实际上不存在。与9-α-d-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤的X射线衍射数据比较表明，与其他类别的核苷一样，固态构象对应于参与溶液平衡的状态之一。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85979-0

文献信息

• Synthesis and hybridization studies of α-configured arabino nucleic acids
  作者：Pankaj Gupta、Jyotirmoy Maity、Gaurav Shakya、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Jesper Wengel

  DOI：10.1039/b905019c

  日期：——

  Synthesis of α-L-arabino- and α-D-arabino-configured pentofuranosyl nucleosides of four of the natural bases [thymine (ara-T), adenine (ara-A), cytosine (ara-C) and guanine (ara-G)] is reported together with hybridization properties of oligonucleotides containing α-L-ara-T and -A, α-D-ara-T and -A, and 2′-amino-α-L-ara-T monomers. 2′-O-Acetylated α-L-ara-T, -A, -C and -G, α-D-ara-T, -A, -C and -G,

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。