3-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinoxalin-2(1H)-one | 85516-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 85516-16-1
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: JDTBHHULRIMROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinoxalin-2(1H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3-(4-chlorobenzoyl)-quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内氧化重排：I2/TBHP/DMSO 介导的无金属轻松获得喹喔啉酮衍生物

  摘要：

  碘/TBHP/DMSO 介导的 3-styrylquinoxalin-2( 1H )-one氧化重排导致通过Kornblum 氧化以良好到高产率形成 3-aroylquinoxalin-2( 1H ) -one 。该方法在温和条件下通过氧化芳基迁移进行，然后是 C C 键断裂，并且不使用任何金属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153268
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-PABA 二元混合衍生化方法：抗菌剂的设计和研究

  摘要：

  摘要 为了寻找一类新的抗菌剂，在本研究中，我们报告了含有对氨基苯甲酸 (PABA) 的喹喔啉二元杂化苯乙烯衍生物的合成及其作为抗菌剂的生物学评价。评估了一系列新的取代苯乙烯基衍生物 5(a-k) 对各种细菌的抗菌潜力，包括金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、耻垢分枝杆菌、铜绿假单胞菌和真菌；白色念珠菌，以氨苄青霉素和两性霉素 B 为标准。类似地，还使用 ​​MCF-7 细胞系筛选了这些化合物的抗癌活性。在合成的化合物中，观察到 5(c) 是对各种菌株最有效的化合物，MIC 在 7 的范围内。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.02.074

文献信息

• Synthesis and <i>in vivo</i> diuretic activity of some new benzothiazole sulfonamides containing quinoxaline ring system
  作者：Asif Husain、Diwakar Madhesia、Mohd Rashid、Aftab Ahmad、Shah Alam Khan

  DOI：10.3109/14756366.2015.1128425

  日期：2016.11.1

  (3a-f) in a hope to obtain promising and a new class of diuretic agents. Structures of all the newly synthesized compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. The pharmacological studies in experimental rats indicates that compound 4c possesses excellent in vivo diuretic activity of 1.13 and appears to be a better diuretic agent than the reference drugs, acetazolamide (1.0) and

  设计了一系列新的6-取代的-N- [3- 2-（取代的苯基）-乙烯基}喹喔啉-2（1H）-亚烷基] -1,3-苯并噻唑-2-胺（4a-f），并通过将2-氨基-苯并噻唑-6-磺酸酰胺（1）与喹喔啉-2-一（3a-f）的查尔酮缩合合成，以期获得有希望的新型利尿剂。通过光谱数据和元素分析对所有新合成的化合物的结构进行了表征。在实验大鼠中的药理研究表明，化合物4c的体内利尿剂活性为1.13，与参考药物乙酰唑胺（1.0）和尿素（0.88）相比，它是一种更好的利尿剂。通过对接研究，了解了合成化合物（配体）与碳酸酐酶（PDF代码：4KUV）的结合位点的结合方式，在Maestro 9.0对接软件的帮助下执行。需要进一步的药代动力学和毒理学研究，以确认作为利尿先导化合物出现的化合物4c的安全性。
• 10.1016/j.molstruc.2024.139343
  作者：Tsering, Dolma、Dey, Pratik、Amin, Tanzeeba、Goswami, Anindya、Kapoor, Kamal K.、Seth, Saikat Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.139343

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides (generated in situ) with (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one as dipolarophile was developed to access a quinoxalinone containing spiropyrrolidine without using any catalyst. The synthesized compounds were evaluated for antiproliferative activity against various cancer cell lines and found to be active on HCT-116 with IC50 2.1 µM. Structural characterization

  开发了偶氮甲嘧啶酰化物（原位生成）与 （E）-3-苯乙烯基喹啉-2（1H）-酮作为嗜偶极试剂的 1,3-偶极环加成反应，以在不使用任何催化剂的情况下获得含有螺吡咯烷的喹喔啶。评估合成化合物对各种癌细胞系的抗增殖活性，发现对 HCT-116 具有活性，IC50 为 2.1 μM。两种化合物，即化合物 4a 和 4d 的结构表征已通过单晶 X 射线衍射技术完成。化合物 4a 和 4d 的固态结构表明，合成的化合物在空间群 P21/c 的单斜晶系中结晶，并通过各种非共价相互作用稳定下来，使得 O–H···O， N–H···O， C–H···O， C–H···N 和 C–H···π交互。使用 Hirshfeld 表面分析评估非共价相互作用的定量 MESP 分析用于阐明分子间相互作用对分子堆积稳定的贡献。我们的研究通过 PIXEL 方法将相互作用能分解为各种成分（库仑、极化、色散和排斥），为螺吡咯烷
• Sain, Devendra Kr.; Thadhaney, Bhawana; Joshi, Ajit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 6, p. 818 - 825
  作者：Sain, Devendra Kr.、Thadhaney, Bhawana、Joshi, Ajit、Hussain, Nasir、Talesara, Ganpat L.

  DOI：——

  日期：——
• Quinoxalinone substituted pyrrolizine (4h)-induced dual inhibition of AKT and ERK instigates apoptosis in breast and colorectal cancer by modulating mitochondrial membrane potential
  作者：Tanzeeba Amin、Rajneesh Paul Sharma、Khalid Bashir Mir、Nancy Slathia、Sonali Chhabra、Dolma Tsering、Pankul Kotwal、Madhulika Bhagat、Utpal Nandi、Raman Parkesh、Kamal K. Kapoor、Anindya Goswami

  DOI：10.1016/j.ejphar.2023.175945

  日期：2023.10
• Quinoxaline-PABA bipartite hybrid derivatization approach: Design and search for antimicrobial agents
  作者：Harun M. Patel、Varun Bhardwaj、Poonam Sharma、Malleshappa N. Noolvi、Sandeep Lohan、Sumit Bansal、Amit Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.02.074

  日期：2019.5

  new class of antimicrobial agents, in the present study we report the synthesis of bipartite hybrid styryl derivatives of quinoxaline containing para-aminobenzoic acid (PABA) and their biological evaluation as antimicrobial agents. The series of new substituted styryl based derivatives 5(a–k) were evaluated for antimicrobial potential against various bacteria including Staphylococcus aureus, Vibrio cholerae

  摘要 为了寻找一类新的抗菌剂，在本研究中，我们报告了含有对氨基苯甲酸 (PABA) 的喹喔啉二元杂化苯乙烯衍生物的合成及其作为抗菌剂的生物学评价。评估了一系列新的取代苯乙烯基衍生物 5(a-k) 对各种细菌的抗菌潜力，包括金黄色葡萄球菌、霍乱弧菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、耻垢分枝杆菌、铜绿假单胞菌和真菌；白色念珠菌，以氨苄青霉素和两性霉素 B 为标准。类似地，还使用 ​​MCF-7 细胞系筛选了这些化合物的抗癌活性。在合成的化合物中，观察到 5(c) 是对各种菌株最有效的化合物，MIC 在 7 的范围内。