1,1-difluoro-2-iodo-4-methyl-4-phenylpent-1-en-3-yl acetate | 1309571-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-iodo-4-methyl-4-phenylpent-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: (1,1-Difluoro-2-iodo-4-methyl-4-phenylpent-1-en-3-yl) acetate
• CAS: 1309571-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂IO₂
• 分子量: 380.173
• InChiKey: DVWLYRZYWOOYGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-iodo-4-methyl-4-phenylpent-1-en-3-yl acetate 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(5,5-difluoro-2-methylpenta-3,4-dien-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  羰基二氟乙烯基缩合反应轻松合成取代的1,1-二氟丙烯

  摘要：

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290157
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基丙烷-1-醇 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-difluoro-2-iodo-4-methyl-4-phenylpent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化 1,1-二氟丙二烯的氟芳基化，Z 选择性获得 α-三氟甲基亚芳基

  摘要：

  立体定义的α-三氟甲基亚芳基的合成在医学化学、有机化学和材料科学中具有重要意义。然而，尽管最近取得了进展， α-三氟甲基亚芳基的Z-选择性形成仍然不发达。在这里，我们描述了一种在大单膦配体存在下通过 Pd 催化的 1,1-二氟丙二烯的立体选择性氟芳基化来制备Z -α-三氟甲基亚芳基的简便方法。

  DOI：

  10.1039/d3ob01574b

文献信息

• A Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes from Commercially Available 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane
  作者：Junji Ichikawa、Ken Oh、Kohei Fuchibe

  DOI：10.1055/s-0030-1258438

  日期：2011.3

  1,1-Difluoroallenes are synthesized in good yield via zinc-promoted 1,2-elimination of 3,3-difluoro-2-iodoallylic acetates, which are prepared by the reaction of aldehydes or ketones with 1-iodo-2,2-difluorovinyllithium, generated from commercially available 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane.

  1,1-二氟烯烃通过锌促进的1,2-消除反应，以良好的产率合成，所用的起始物为3,3-二氟-2-碘烯基乙酸酯，这些乙酸酯通过醛或酮与从商业可得的1,1,1-三氟-2-碘乙烷生成的1-碘-2,2-二氟乙烯锂反应制备。
• Gold-catalyzed electrophilic activation of 1,1-difluoroallenes: α- and γ-selective addition of heteroatom nucleophiles
  作者：Kohei Fuchibe、Masashi Abe、Mizore Sasaki、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109452

  日期：2020.4

  Transition metal-catalyzed nucleophilic addition of heteroatom nucleophiles to 1,1-difluoroallenes has been demonstrated here for the first time. Treatment of 1,1-difluoroallenes with O-nucleophiles, such as phenols, carboxylic acids, and sulfonic acids, facilitated unprecedented α-selective addition in the presence of AuCl3 or AuCl(PPh3)/AgSbF6 catalysts which afforded 1,1-difluoroallyl alcohol derivatives

  此处首次证明了过渡金属催化的杂原子亲核试剂向1,1-二氟丙二烯的亲核加成。在AuCl 3或AuCl（PPh 3）/ AgSbF 6催化剂存在下，用O-亲核试剂（如苯酚，羧酸和磺酸）处理1,1-二氟丙二烯促进了前所未有的α-选择性加成反应，得到1,1 -二氟烯丙基醇衍生物。相反，酰胺和硫醇在它们的氮或硫中心上对1，1-二氟丙二烯进行γ-选择性加成以提供3，3-二氟烯丙基胺和硫醇衍生物。
• 10.15227/orgyn.093.0352
  作者：Fuchibe, Kohei、Abe, Masashi、Oh, Ken、Ichikawa, Junji

  DOI：10.15227/orgyn.093.0352

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrophosphination of <i>gem</i>-Difluoroallenes
  作者：Danqing Ji、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02031

  日期：2023.8.18