(8S,9S,11S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-11-methyl-4,6,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-11,17-diol | 190507-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,11S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-11-methyl-4,6,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-11,17-diol
• CAS: 190507-49-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: KPIANEMWJOAMKT-OLGWUGKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,11S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-11-methyl-4,6,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-11,17-diol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲酸 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 13β-ethyl-11-methylenegon-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-17-hydroxy-11-methylene-18, 19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one (3-oxo desogestrel)

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone, 3-keto-desogestrel (1), with the total yield of 10% starting from d-13-beta-ethyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-beta-ol (3) is described.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00006-8
• 作为产物：
  描述：

  17β-benzyloxy-D-13β-ethyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10),9(11)-tetraene 在 sodium hydroxide 、 硼烷 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (8S,9S,11S,13S,14S,17S)-13-ethyl-3-methoxy-11-methyl-4,6,7,8,9,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-11,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-ethyl-17-hydroxy-11-methylene-18, 19-dinor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one (3-oxo desogestrel)

  摘要：

  A synthesis of the steroid hormone, 3-keto-desogestrel (1), with the total yield of 10% starting from d-13-beta-ethyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10),8-tetraen-17-beta-ol (3) is described.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00006-8