Xawduruowxwqlp-xfiyodhjsa- | 175431-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Xawduruowxwqlp-xfiyodhjsa-
• 英文别名: (1E,2S)-N,N-dibenzyl-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]iminobutan-2-amine
• CAS: 175431-89-7
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O
• 分子量: 379.546
• InChiKey: XAWDURUOWXWQLP-XFIYODHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  28.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Xawduruowxwqlp-xfiyodhjsa- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S)-2-N,2-N-dibenzylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Differently Protected 1,2-Diamines via α-Alkylation of Dibenzylaminoacetaldehyde SAMP-Hydrazone

  摘要：

  通过δ-烷基化 N,N-二苄基氨基乙醛 SAMP- 酰腙 (S)-2，随后氧化裂解为相应的δ-氨基硝酰胺，还原为二胺，并对后者进行保护，制备了手性、非对称和不同保护的 1,2-二胺 4，总产率中等至良好，且具有较高的不对称诱导性（ee = 91-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4166
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-glycine benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Xawduruowxwqlp-xfiyodhjsa-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Differently Protected 1,2-Diamines via α-Alkylation of Dibenzylaminoacetaldehyde SAMP-Hydrazone

  摘要：

  通过δ-烷基化 N,N-二苄基氨基乙醛 SAMP- 酰腙 (S)-2，随后氧化裂解为相应的δ-氨基硝酰胺，还原为二胺，并对后者进行保护，制备了手性、非对称和不同保护的 1,2-二胺 4，总产率中等至良好，且具有较高的不对称诱导性（ee = 91-99%）。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4166

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Differently Protected 1,2-Diamines via α-Alkylation of Dibenzylaminoacetaldehyde SAMP-Hydrazone
  作者：Dieter Enders、Robert Schiffers

  DOI：10.1055/s-1996-4166

  日期：1996.1

  Chiral, unsymmetrically and differently protected 1,2-diamines 4 were prepared in moderate to good overall yields and with high asymmetric inductions (ee = 91-99%) by α-alkylation of N,N-dibenzylaminoacetaldehyde SAMP-hydrazone (S)-2 with subsequent oxidative cleavage to the corresponding α-aminonitriles, reduction to the diamines, and protection of the latter.

  通过δ-烷基化 N,N-二苄基氨基乙醛 SAMP- 酰腙 (S)-2，随后氧化裂解为相应的δ-氨基硝酰胺，还原为二胺，并对后者进行保护，制备了手性、非对称和不同保护的 1,2-二胺 4，总产率中等至良好，且具有较高的不对称诱导性（ee = 91-99%）。