(3S,7S,E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,4-trimethyl-9-phenylnon-4-ene-3,7-diol | 1191381-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,7S,E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,4-trimethyl-9-phenylnon-4-ene-3,7-diol
• CAS: 1191381-68-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: AFHXCJRASXLNMV-MMEOHKNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2-(buta-2,3-dien-2-yl)-4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2,2-dimethyl-3-(4-methoxyphenylmethoxy)propionaldehyde 在 ^d-diisopinocampheylborane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,7R,E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,4-trimethyl-9-phenylnon-4-ene-3,7-diol 、 (3S,7S,E)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,2,4-trimethyl-9-phenylnon-4-ene-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2-Methyl-1,2-syn- and 2-Methyl-1,2-anti-3-butenediols via Allene Hydroboration−Aldehyde Allylboration Reaction Sequences

  摘要：

  The hydroboration of allene 7 with ((d)lpc)(z)BH at 0 degrees C provides the kinetic allylborane 12Z with >20:1 selectivity. However, when the hydroboration is performed at 85 degrees C, the kinetically formed allylborane isomerizes to give the thermodynamic allylborane 12E with >= 12:1 selectivity. Subsequent treatment of 12Z or 12E with aldehydes at -78 degrees C, followed by oxidative workup, provides the 2-methyl-1,2-diols 8 and 9 in good yield and with 80-92% e.e.

  DOI：

  10.1021/ja904599h