(E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl 3,3-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)-5-hexenoate | 1039136-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl 3,3-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)-5-hexenoate
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl (E)-3,3-difluoro-2-[(4-methoxyphenyl)imino]-5-hexenoate
• CAS: 1039136-82-7
• 化学式: C₂₄H₁₈F₁₉NO₃
• 分子量: 729.381
• InChiKey: XBJNGJUASHIEKZ-DQIJDZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.31
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 (E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl 3,3-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)-5-hexenoate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl 3,3-difluoro-2-(4-methoxyphenyl)amino-2-(2-methylallyl)-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  β，β-二氟环式季铵α-氨基酸衍生物的溶液，固相和氟合成：一项比较研究。

  摘要：

  描述了带有季立体中心的环状β，β-二氟α-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。该方法依赖于将烯丙基有机金属试剂化学和非对映选择性地添加到氟化的α-亚氨基酯上，以及随后的闭环易位反应（RCM）。用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂可以实现亲核加成反应中的完全选择性。将所得氨基酸引入肽链，这可以促进潜在生物活性二肽衍生物的制备。另外，这些环状氟化α-氨基酸的溶液合成成功地适用于固相和氟相技术。在后者中，反应时间和最终脱保护显然更有利，其中使用了氟三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE）标签。然后，在高产率的酯交换过程中，用TBAF处理后即可轻松除去标签。

  DOI：

  10.1002/chem.200702009
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基甲硅烷基)乙基3,3-二氟-2-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]-5-己烯酸酯 、 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl 3,3-difluoro-2-((4-methoxyphenyl)imino)-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  TBAF介导的氟化2-（三甲基甲硅烷基）乙基α-亚氨基酯的选择性形式酯交换反应

  摘要：

  描述了在TBAF作为氟源存在下，β-氟化α-亚氨基酯与各种亲电试剂之间的酯交换反应的范围。该反应对烷基碘，溴化物和甲磺酸酯具有很高的选择性，而烷基氯化物的反应速度明显慢得多，而甲苯磺酸酯在反应条件下不反应。该方法学是制备多种氟化α-亚氨基酯的一种简单而有用的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo800567a