4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzaldehyde | 1360594-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzaldehyde
• CAS: 1360594-78-0
• 化学式: C₉H₇F₃O
• 分子量: 188.149
• InChiKey: PCYNRZZHBBBWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzaldehyde 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 ethyl 5,5,5-trifluoro-2-methylene-4-(4-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原偶联的F-亲核加成：宝石-二氟烯烃的烯丙基化

  摘要：

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201814308
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氟-2-(4-甲氧羰基苯基)乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原偶联的F-亲核加成：宝石-二氟烯烃的烯丙基化

  摘要：

  利用光氧化还原催化技术，开发了一种新的策略，可方便地构建嵌入CF 3的三级/四级碳中心。由于单电子氧化的关键步骤，富含电子的宝石-二氟烯烃本来就不愿进行F-核苷的加成反应，现在可以轻松地参与该氟代芳基化反应。此外，该策略提供了一个优雅例如用于发电，以及官能化，α-CF 3 -取代的使用便宜和容易获得的起始原料苄自由基中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201814308

文献信息

• METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150282482A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a method for promoting plant growth, which comprises treating a plant with a compound represented by the following Formula (1): provided that a method for promoting plant growth which comprises treating plants with a compound corresponding to any one of the following (1) to (8) is excluded: (1) Methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (2) Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (3) Methyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (4) Methyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (5) Ethyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (6) Ethyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (7) Ethyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, and (8) Ethyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate.

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括用下式表示的化合物处理植物： 只要排除用与以下任一化合物相对应的化合物处理植物的促进植物生长方法：(1) 甲基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(2) 甲基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(3) 甲基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(4) 甲基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(5) 乙基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(6) 乙基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(7) 乙基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，以及(8) 乙基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯。
• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。
• Using Chlorotrifluoroethane for Trifluoroethylation of (Hetero)aryl Bromides and Chlorides via Nickel Catalysis
  作者：Xuefei Li、Xing Gao、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00058

  日期：2021.2.19

  industrial chemical CF3CH2Cl and (hetero)aryl bromides and chlorides has been reported. The reaction is synthetically simple without the preparation of arylmetals and exhibits high functional group tolerance. The utility of this protocol has been demonstrated by the late-stage modification of pharmaceuticals, providing a facile route for medicinal chemistry.

  已经报道了工业化学CF 3 CH 2 Cl与（杂）芳基溴化物和氯化物之间的镍催化的还原交叉偶联。该反应合成简单，无需制备芳基金属，并且显示出高的官能团耐受性。该方案的效用已通过药物的后期修饰得到证明，为药物化学提供了一条便捷的途径。
• Exploiting the trifluoroethyl group as a precatalyst ligand in nickel-catalyzed Suzuki-type alkylations
  作者：Yi Yang、Qinghai Zhou、Junjie Cai、Teng Xue、Yingle Liu、Yan Jiang、Yumei Su、Lungwa Chung、David A. Vicic

  DOI：10.1039/c9sc00554d

  日期：——

  A bis-trifluoroethyl coordinated nickel/bipyridine complex has been developed as efficient precatalyst for diverse Suzuki-type alkylations which features unconventional precatalyst initiation mode.

  已开发出一种双三氟乙基配位的镍/双吡啶配合物，作为高效的预催化剂，用于多样化的铃木型烷基化反应，具有非传统的预催化剂启动模式。
• Alkylations of Arylboronic Acids including Difluoroethylation/Trifluoroethylation<i>via</i>Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500346

  日期：2015.8.24

  An efficient alkylation method of functionalized alkyl halides under mild nickel‐catalyzed C(sp3)C(sp2) Suzuki cross‐coupling conditions is described. The features of this approach are excellent functional group compatibility, low cost nickel catalyst, and the use of a mild base. This is also the first successful example of the nickel‐catalyzed direct 2,2‐difluoroethylation or 2,2,2‐trifluoroethylation

  描述了一种在轻度镍催化的C（sp 3）C（sp 2）Suzuki交叉偶联条件下官能化烷基卤化物的有效烷基化方法。这种方法的特点是出色的官能团相容性，低成本的镍催化剂以及使用温和的碱。这也是芳基/杂芳基硼酸镍催化的直接2,2-二氟乙基化或2,2,2-三氟乙基化的第一个成功实例。