N-[(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1159114-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1159114-44-9
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₃SSi
• 分子量: 508.757
• InChiKey: BKWSFUWRHFJRPG-RPWUZVMVSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  588.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-[(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不溶性MPS负载的4-磺酰胺基脯氨醇叔丁醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚催化的水中高度对映选择性Michael加成反应

  摘要：

  描述了一种高效，不溶且不溶胀的MPS负载的有机催化剂的开发，该有机催化剂用于在室温下在水中将酮和醛直接进行不对称迈克尔反应，生成硝基苯乙烯。使用10摩尔％的催化剂可获得极佳的收率（最高100％）和高的立体选择性（最高94％dr和93％ee）。树脂结合的催化剂可以简单地通过过滤进行分离和回收，然后再用于六个连续的试验中，而活性和对映选择性均不会显着下降。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.011
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 环己酮 在 N-[(3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]pyrrolidin-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-2-(2′-oxocyclohexyl)acetate 、 (2R,1'R)-ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-2-(2'-oxocyclohex-1'-yl)-acetate 、 ethyl (S)-2-(4-methoxyphenylamino)-2-((S)-2-oxocyclohexyl)-acetate 、 ethyl (S)-2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-((R)-2-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  4-氨基硫脲脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚：手性仲胺-硫脲作为对映选择性反曼尼希反应的有机催化剂

  摘要：

  抗的-选择性曼尼希反应ñ - p -甲氧基苯基（PMP）与未改性的醛或酮-保护的α-iminoglyoxylate得到有效利用4-氨基硫脲脯氨醇催化叔-butyldiphenylsilyl醚。反应导致高收率（高达94％），出色的非对映异构和对映选择性（高达98％de和> 99％ee）的手性β-氨基羰基化合物。该研究首次证明，仲胺-硫脲手性有机催化剂可促进未修饰醛或酮与α-亚氨基乙醛酸酯的直接曼尼希型反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900399

文献信息

• 4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether as a highly efficient bifunctional organocatalyst for Michael addition of ketones and aldehydes to nitroolefins
  作者：Chao Wang、Chun Yu、Changlu Liu、Yungui Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.211

  日期：2009.5

  4-Trifluoromethanesulfonamidyl prolinol tert-butyldiphenylsilyl ether bifunctional organocatalyst 3a is a highly efficient catalyst for the asymmetric Michael addition reactions of ketones and aldehydes to nitrostyrenes, leading to syn-selective adducts with excellent yields (>99%), high diastereoselectivities (up to 99:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Control experiments suggested that the

  4-三氟甲烷磺酰胺基脯氨醇叔丁基二苯基甲硅烷基醚双官能团有机催化剂3a是酮和醛不对称迈克尔加成反应成硝基苯乙烯的高效催化剂，可生成具有良好收率（> 99％），高非对映选择性（高达99％）的顺式选择性加合物：1 dr）和出色的对映选择性（高达99％ee）。对照实验表明，在吡咯烷环的4位大基团（–CH 2 OTBDPS）与磺酰胺基之间的反式关系对于实现高收率和立体选择性很重要。
• A facile direct anti-selective catalytic asymmetric Mannich reaction of aldehydes with preformed N-Boc and N-Cbz imines
  作者：Yong-Ming Chuan、Gui-Hua Chen、Jiu-Zhi Gao、Hui Zhang、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c0cc05249c

  日期：——

  Anti-selective Mannich reactions of N-Boc and N-Cbz protected imines with unmodified aldehydes proceeded smoothly under the catalysis of a secondary amine–thiourea catalyst, which led to high yields (70%–95%) and excellent enantioselectivity (up to 96 ∶ 4 dr and >99% ee) under conventional organic synthetic operations.

  在二级胺-硫脲催化剂的作用下，N-Boc和N-Cbz保护的亚胺与未修饰的醛进行的反选择性Mannich反应顺利进行，在常规有机合成操作条件下，产率高达70%-95%，并且具有出色的对映选择性（最高达96:4的对映体比例和>99%的ee值）。