2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-[2-13C]rhamnopyranosyl bromide | 1279715-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-[2-13C]rhamnopyranosyl bromide
• CAS: 1279715-20-6
• 化学式: C₂₇H₂₃BrO₇
• 分子量: 540.368
• InChiKey: ZNQXFYBHGDPZCZ-DQZBTREXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-[2-13C]rhamnopyranosyl bromide 、 methyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到methyl 2,3,4-O-tribenzoyl-α-L-[2'-13C]rhamnopyranosyl-(1->2)[2,3,4-O-tribenzoyl-α-L-[2''-13C]rhamnopyranosyl-(1->3)]-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NMR分析三糖α-L-Rhap-（1-> 2）[α-L-Rhap-（1- -> 3）]-α-L-Rhap-OMe及其位点特异性标记的同位素。

  摘要：

  已经进行了一系列的NMR光谱实验，以获得三糖α-L-Rhap-（中）的构象相关的（1）H，（13）C-和（13）C，（13）C-自旋-自旋偶联常数。 1-> 2）[alpha-L-Rhap-（1-> 3）]-alpha-L-Rhap-OMe。为了减轻（1）H光谱重叠，在C2'和C2''即鼠李糖基中合成了具有（13）C位点特异性标记的三糖。这有助于使用1D（1）H，（1）HT-ROESY实验以及使用1D（1）的（3）J（C，H）偶联来测量关键的反糖苷质子-质子交叉弛豫速率H，（13）C远程实验，没有来自其他J耦合的潜在干扰。通过天然丰度化合物和（13）C标记的样品2D（1）H，（13）CJ-HMBC和（1）H，（13）C-HSQC-HECADE NMR实验，（1）H NMR光谱和1D（13）C NMR实验的总线形分析用于提取（3）J（C，H），（2）J（C，H），（3）J（C ，C）和（1）

  DOI：

  10.1002/mrc.2723
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-[2-13C]rhamnopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  使用13 C-位点特异性标记，NMR光谱和分子模拟研究含 α - 1-鼠李糖的低聚糖的构象柔韧性：对细菌鼠李糖多糖的三维结构的影响

  摘要：

  细菌多糖由多种单糖组成， 大号鼠李糖 （6-脱氧-L-甘露糖）成为其中的一员。这种糖经常是α-的一部分（1→2） -和/或α-（1→3） -键，所以我们研究了二糖α-大号-RHA p - （1→2）-α-大号- Rha p -OMe可在此糖苷键上获得构象偏好信息。目标二糖用合成13在C1'和C2在'C位点特异性标记，我。例如，在终端组中。2D 1 H，13 C-HSQC-HECADE和1 H，13 C-J-HMBC NMR实验，1D 13 C和11 H NMR光谱和总的线形分析用于提取构象相关的异核和同核自旋-自旋偶合常数。这导致的判断2 Ĵ C2'，H1' ，3 Ĵ C1'，C1，3 Ĵ C1'，C3，3 Ĵ C2'，C2，2 Ĵ C1'，C2，1 Ĵ C1'，C2' ，和1 J C1'，H1'。这些数据与先前确定的J CH和1 H，1H NOEs产生14个构象相关的NMR参数，可用于分析糖苷键的柔性和构象偏好。二糖的100

  DOI：

  10.1039/c2ob06924e