1,1-dimethylethyl (2S,4S)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 629616-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2S,4S)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 629616-65-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₃
• 分子量: 334.378
• InChiKey: LLHZCKLXCFDPCP-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  566.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2S,4S)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.51h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脱氧核苷三磷酸（ddNTP）类似物：吡咯烷基核苷三磷酸（prNTPs）的合成和聚合酶底物活性。

  摘要：

  双脱氧核苷三磷酸（ddNTPs）终止了DNA的生物聚合，并成为DNA测序技术的重要化学成分，而DNA测序技术现已成为分子生物学研究的基本工具。在这种方法中，通过在PCR条件下将单个标记的ddNTP掺入DNA后，通过检测终止的DNA片段，将放射性标记或荧光染料标记的ddNTP类似物用于DNA测序。该报告描述了通过LC-MS和凝胶电泳技术合理设计的新型氨基官能化ddNTP类似物（如吡咯烷核苷三磷酸（prNTPs））的合成，以及它们与DNA聚合酶的聚合酶活性。质量和PAGE分析强烈支持使用Therminator DNA聚合酶将prNTPs掺入DNA寡核苷酸中，就像控制底物ddNTP一样。结果，通过与聚合酶结合的prNTP将DNA寡核苷酸官能化为胺基。因此，prNTPs提供了在不修饰核碱基结构的情况下与其他生物分子/染料/荧光分子制备所需的共轭DNA的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.043
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl (2S,4R)-4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (2S,4S)-4-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酶邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）的双底物抑制剂：核糖修饰对结合亲和力和结合模式的戏剧性影响。

  摘要：

  抑制儿茶酚O-甲基转移酶（COMT）在帕金森氏病的治疗中具有重大意义。本文描述了用于COMT的强效双底物抑制剂（-）- 1（IC 50 = 9 nM;表1）的结构类似物，具有中心核糖部分的目标修饰。其合成包括，关键中间体，腺苷衍生物，其由六个步骤：（a类似序列转化到电势双底物抑制剂方案1 - 4）。将化合物进行酶促测定以测定其体外通过动力学测量分析了对COMT的抑制活性，以及​​对辅因子S-腺苷甲硫氨酸（SAM）的结合侧的抑制机理（图3）。结合亲和力和结合模式都对核糖部分的修饰极其敏感（表1）。从（-）- 1变为（-）- 2（IC 50 = 28μM）后2'-OH基团的去除导致结合亲和力下降超过三个数量级。同时，相对于SAM结合位点保持竞争抑制动力学，从而支持双底物结合模式。与（−）- 2不同，双脱氧核糖抑制剂（-）- 3（IC 50 = 3μM）表现出混合，而环戊烷衍生物（+）- 4（IC

  DOI：

  10.1002/hlca.200390093