(2R,3R,4R)-2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)cyclopentan-1-one | 1261926-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1261926-67-3
• 化学式: C₃₁H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 530.939
• InChiKey: BFOSVIUIRNAMFF-NFWVVERESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)cyclopentan-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PROSTANOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DE PROSTANOÏDES

  摘要：

  目前披露的主题提供了一种合成前列腺素和前列腺素类似物的方法，包括化合物的环闭合甲硫醇交换反应（Formula (I)）。还提供了Formula (I)和Formula (II)的新化合物。除了作为目前披露方法中的合成中间体外，Formula (II)的化合物还可用作前列腺素和/或前列腺素类似物的前体药物。

  公开号：

  WO2011008756A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[(1S)-3-iodo-1-phenethylpropyl]oxydimethylsilane 、 (R)-2-allyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclopent-2-enone 在 叔丁基锂 、 甲基锂 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.92h， 以63.5%的产率得到(2R,3R,4R)-2-allyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-((R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-phenylpentyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF PROSTANOIDS
  [FR] SYNTHÈSE DE PROSTANOÏDES

  摘要：

  目前披露的主题提供了一种合成前列腺素和前列腺素类似物的方法，包括化合物的环闭合甲硫醇交换反应（Formula (I)）。还提供了Formula (I)和Formula (II)的新化合物。除了作为目前披露方法中的合成中间体外，Formula (II)的化合物还可用作前列腺素和/或前列腺素类似物的前体药物。

  公开号：

  WO2011008756A1

文献信息

• [EN] NOVEL SYNTHESIS ROUTES FOR PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES USING METATHESIS<br/>[FR] NOUVELLES VOIES DE SYNTHÈSE POUR DES PROSTAGLANDINES ET DES INTERMÉDIAIRES DE PROSTAGLANDINE PAR MÉTATHÈSE
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048736A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal- catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

  描述了合成前列腺素、前列腺素类似物及其合成中间体的方法。这些方法可以包括金属催化的交换反应。还提供了可用于合成前列腺素和前列腺素类似物的合成中间体。