| 1623809-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1623809-06-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 320.456
• InChiKey: VVZZFEYWWYFXPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 C₄₂H₆₂CoN₂O₆^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以60%的产率得到(S)-5-(bromomethyl)-3-cyclohexyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  阴离子手性Co(III)配合物介导的不对称卤环化——5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的合成

  摘要：

  描述了通过 β,γ-不饱和腙和酮肟的催化卤环化合成具有叔立体中心的 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的不对称合成。通过使用阴离子手性 Co(III) 配合物的布朗斯台德酸作为催化剂，以良好的收率和高对映选择性（高达 99% 的收率，97:3 er）获得了多种手性 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉。初步生物测定结果表明，几种异恶唑啉衍生物表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03456
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexylbut-3-en-1-one 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N和O中心自由基的有机光催化生成可实现烯烃的有氧氧化和双加氧作用

  摘要：

  TEMPO和光氧化还原的催化合作策略首次应用于将N-H和O-H键直接转化为N-和O-中心的自由基，从而实现各种β，γ的一般和选择性氧化自由基的氧化和双加氧作用不饱和的和肟。在该反应中，不仅将O 2用作末端氧化剂，而且还将其用作氧源。该方案为在无金属和温和的反应条件下有效地合成各种重要的合成和生物学重要的吡唑啉，哒嗪和异恶唑啉衍生物提供了有效的途径。机理研究表明，协同有机光催化系统通过两个单电子转移（SET）过程起作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602597

文献信息

• Iodine-mediated aminosulfonylation of alkenyl sulfonamides with sulfonyl hydrazides: synthesis of sulfonylmethyl piperidines, pyrrolidines and pyrazolines
  作者：Zhong-Qi Xu、Wen-Bo Wang、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c9ob01847f

  日期：——

  aminosulfonylation of alkenyl sulfonamides was reported. Using iodine as the catalyst, TBHP as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfonyl radical sources, a variety of sulfonylmethyl piperidines, pyrrolidines and pyrazolines were obtained in moderate to excellent yields.

  据报道，链烯基磺酰胺的氨基磺酰化。使用碘作为催化剂，TBHP作为氧化剂，磺酰肼作为磺酰基自由基源，可以以中等至极好的收率获得各种磺酰基甲基哌啶，吡咯烷和吡唑啉。
• Hypervalent iodine-mediated Ritter-type amidation of terminal alkenes: The synthesis of isoxazoline and pyrazoline cores
  作者：Sang Won Park、Soong-Hyun Kim、Jaeyoung Song、Ga Young Park、Darong Kim、Tae-Gyu Nam、Ki Bum Hong

  DOI：10.3762/bjoc.14.89

  日期：——

  heterocyclic cores and functional groups. In this regard, we have developed a Ritter-type alkene functionalization utilizing a PhI(OAc)2 ((diacetoxyiodo)benzene, PIDA)/Lewis acid combination in order to access isoxazoline and pyrazoline cores. Based on allyl ketone oximes and allyl ketone tosylhydrazones, we have developed an alkene oxyamidation and amido-amidation protocol en route to accessing both isoxazoline

  高价碘介导的烯烃功能化为访问各种杂环核和官能团提供了快速途径。在这方面，我们已经开发了利用PhI（OAc）2（（二乙酰氧基碘）苯，PIDA）/路易斯酸组合的Ritter型烯烃官能化，以访问异恶唑啉和吡唑啉核。基于烯丙基酮肟和烯丙基酮甲苯磺酰hydr，我们开发了烯烃氧酰胺化和酰胺酰胺化方案，以访问异恶唑啉和吡唑啉核心。另外，在该PIDA /路易斯酸组合的存在下，乙腈既是溶剂又是胺源。该操作简单易行且无金属，可轻松获得异恶唑啉和吡唑啉衍生物。
• Palladium-Catalyzed Aminomethylamination and Aromatization of Aminoalkenes with Aminals via C–N Bond Activation
  作者：Lixin Li、Peipei Liu、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03001

  日期：2016.11.4

  the Pd-catalyzed tandem aminomethylamination/aromatization reaction with aminals via C–N bond activation. This direct and operationally simple protocol provides a fundamentally novel strategy to synthesize aromatic heterocycles from alkenes in the absence of external oxidant and base. Mechanistic studies suggested that aminal not only functioned as an aminomethyl source but also acted as formal oxidant

  由于容易实现的亚胺-烯胺互变异构作用，β，γ-不饱和已成功地用作氨基二烯的替代物，用于通过C–N键活化实现Pd催化的串联氨甲基化/芳香化反应。这种直接且操作简单的方案提供了一种根本上新颖的策略，可以在没有外部氧化剂和碱的情况下从烯烃合成芳族杂环。机理研究表明，缩醛胺不仅起氨基甲基源的作用，而且还起形式氧化剂和内碱的作用，以促进芳香化作用。
• Photocatalytic Generation of N-Centered Hydrazonyl Radicals:  A Strategy for Hydroamination of β,γ-Unsaturated Hydrazones
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Feng-Lei Liu、Qiao-Hui Deng、André M. Beauchemin、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201406491

  日期：2014.11.3

  photocatalytic generation of N‐centered hydrazonyl radicals has been accomplished for the first time. This approach allows efficient intramolecular addition of hydrazonyl radical to terminal alkenes, thus providing hydroamination and oxyamination products in good yields. Importantly, the protocol involves deprotonation of an NH bond and photocatalytic oxidation to an N‐centered radical, thus obviating

  N中心的肼基自由基的可见光光催化生成已首次实现。该方法允许将肼基自由基有效地分子内加成至末端烯烃，从而以高收率提供氢化胺化和氧胺化产物。重要的是，该方案涉及NH键的去质子化和光催化氧化成N中心的自由基，从而避免了制备光不稳定胺前体或化学计量使用氧化剂的需要。
• Copper‐Catalyzed Domino Cyclization/Thiocyanation of Unactivated Olefins: Access to SCN‐Containing Pyrazolines
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Han He、Ning Xu、Qin Fang、Kang Guo、Shujun Cao、Yun Shi、Yingguang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201901104

  日期：2020.1.7

  A mild and highly efficient Cu‐catalyzed cascade cyclization/thiocyanation of unactivated alkenes bearing hydrazones has been developed. A broad range of SCN‐substituted pyrazolines have been readily obtained in good to excellent yields with commercially available and very cheap Cu(acac)2 and NH4SCN. This present method provides a rapid, facile, and practical access to valuable pyrazolines with the

  已开发出温和高效的铜催化未活化的带有的烯烃的级联环化/硫氰化反应。可以很容易地以市售的非常便宜的Cu（acac）2和NH 4 SCN获得各种各样的SCN取代的吡唑啉，收率很好。本发明方法提供了具有重要的SCN官能度的有价值的吡唑啉的快速，简便和实用的途径，并且适用于克级。