(+)-(E)-(RS)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-ol tert-butyldiphenylsilyl ether | 561319-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(E)-(RS)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-ol tert-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: (+)-(E)-(R_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-ol tert-butyldiphenylsilyl ether
• CAS: 561319-66-2
• 化学式: C₂₆H₃₀O₂SSi
• 分子量: 434.675
• InChiKey: OMCBCXYRHGIJKI-OMMKRKMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(E)-(RS)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-ol tert-butyldiphenylsilyl ether 在 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以64%的产率得到(+)-(E)-(2R,3R,S_S)-3-(1'-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-(p-tolylsulfinyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Epoxidation of γ-Hydroxyvinyl Sulfoxide Derivatives

  摘要：

  The nucleophilic epoxidation of simple (gamma-silyloxy)vinyl sulfoxides takes place with complete stereocontrol and high yields. For substrates bearing an additional substituent at the gamma position, a reinforcing/nonreinforcing scenario is operative. While E and Z silylated substrates undergo a primarily sulfur directed epoxidation with good to excellent diastereocontrol, the related (E)-(2-methoxyethoxy)methyl ethers display diminished selectivity for the diastereomer derived from the nonreinforcing scenario.

  DOI：

  10.1021/jo0342828
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-对甲苯亚磺酸D-甲酯 、 (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以69%的产率得到(+)-(Z)-(R_S)-3-(p-tolylsulfinyl)-2-propen-1-ol tert-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Epoxidation of γ-Hydroxyvinyl Sulfoxide Derivatives

  摘要：

  The nucleophilic epoxidation of simple (gamma-silyloxy)vinyl sulfoxides takes place with complete stereocontrol and high yields. For substrates bearing an additional substituent at the gamma position, a reinforcing/nonreinforcing scenario is operative. While E and Z silylated substrates undergo a primarily sulfur directed epoxidation with good to excellent diastereocontrol, the related (E)-(2-methoxyethoxy)methyl ethers display diminished selectivity for the diastereomer derived from the nonreinforcing scenario.

  DOI：

  10.1021/jo0342828