2-(2-hydroxyethyl)-6-thiomorpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1353887-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyethyl)-6-thiomorpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• CAS: 1353887-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 342.419
• InChiKey: BRSJZSRLKJTSJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-6-thiomorpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 对甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-取代萘酰亚胺类化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一类4‑取代萘酰亚胺类化合物及其应用，所述的化合物具有通式I的结构。化合物能在体外和细胞内竞争性结合和拮抗Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡，是一类活性很高的凋亡诱导剂和抗肿瘤化合物。此外，以其为基础设计的衍生物可以作为双功能分子，在体外和细胞内识别、分离、富集和荧光检测Bcl‑2家族蛋白；或者够作为PROTAC双功能复合体在细胞内选择性降解Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而在活细胞中调控Bcl‑2家族蛋白的水平。

  公开号：

  CN107540608B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-hydroxyethyl)-6-thiomorpholino-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4-取代萘酰亚胺类化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一类4‑取代萘酰亚胺类化合物及其应用，所述的化合物具有通式I的结构。化合物能在体外和细胞内竞争性结合和拮抗Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡，是一类活性很高的凋亡诱导剂和抗肿瘤化合物。此外，以其为基础设计的衍生物可以作为双功能分子，在体外和细胞内识别、分离、富集和荧光检测Bcl‑2家族蛋白；或者够作为PROTAC双功能复合体在细胞内选择性降解Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而在活细胞中调控Bcl‑2家族蛋白的水平。

  公开号：

  CN107540608B

文献信息

• Novel Naphthalimide-Benzoic Acid Conjugates as Potential Apoptosis-Inducing Agents: Design, Synthesis, and Biological Activity
  作者：Aibin Wu、Ping Mei、Yufang Xu、Xuhong Qian

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01232.x

  日期：2011.12

  A series of novel naphthalimide derivatives with 4‐[4‐(3,3‐diphenylallyl)piperazin‐1‐yl]benzoic acid as side chain were designed and synthesized. Their antitumor activities were evaluated against a variety of cancer cell lines in vitro. Preliminary results showed that most of the derivatives had cytotoxic activity comparable with that of amonafide, with IC50 values of 10−6–10−5 m. Interestingly, compound 12e had the unique antitumor activity against MCF‐7 among the cancer cell lines tested. More importantly, flow cytometric analysis indicated that compared with amonafide, the target compounds could effectively induce G2/M arrest and progress to apoptosis in HL‐60 cells after double staining with annexin V–FITC and propidium iodide. The present work provided a novel class of naphthalimide‐based derivatives with potential apoptosis‐inducing and improved antitumor activity for further optimization.