(4-Iodo-phenyl)-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine | 3382-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Iodo-phenyl)-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-(4-iodophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 3382-77-2
• 化学式: C₁₅H₁₂IN
• 分子量: 333.171
• InChiKey: NAMHBEACIJQJCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Iodo-phenyl)-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine 在 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型N-碘化烯丙基酮哌嗪酸酯与未活化烯烃的铜催化烯基化

  摘要：

  N-芳基取代的哌嗪构成了一些药理学相关靶标的核心，例如抗抑郁剂旋铁林。我们在本文中证明，新颖的N-碘芳基取代的烯丙基酮基哌嗪酸酯适合于用简单的烯烃进行有效的CuBr催化的烯基化，以提供N-苯乙烯基或苯乙烯基哌嗪衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9nj06178a
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 对碘苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-Iodo-phenyl)-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素标记的β-内酰胺三唑杂化物的合成，细胞毒性和抗菌评价。

  摘要：

  合成了一系列香豆素标记的β-内酰胺三唑杂化物（10a-10o），并测试了它们对MDA-MB-231（三阴性乳腺癌），MCF-7（雌激素受体阳性乳腺癌（ER +））的细胞毒活性。 A549（人类肺癌）癌细胞系，包括一种正常细胞系HEK-293（人类胚胎肾）。两种化合物10b和10d对MCF-7癌细胞系均表现出实质性的细胞毒性作用，IC50值分别为53.55和58.62μm。更重要的是，化合物10b和10d对HEK-293细胞系无细胞毒性。结构活性关系（SAR）研究表明，苯环C-3位的硝基和氯基团有助于抗癌活性，尤其是对MCF-7细胞系的抗癌活性。此外，

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900462

文献信息

• Modular access to vicinally functionalized allylic (thio)morpholinonates and piperidinonates by substrate-controlled annulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides
  作者：Hannah Braunstein、Spencer Langevin、Monique Khim、Jonathan Adamson、Katie Hovenkotter、Lindsey Kotlarz、Brandon Mansker、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/c6ob01526c

  日期：——

  A modular substrate-controlled hexannulation of 1,3-azadienes with hexacyclic anhydrides, which affords versatile vicinally functionalized allylic lactams, in high yields, regio- and stereoselectivities is described.

  描述了一种模块化底物控制的1,3-偶氮二烯与六环状酸酐的六元环化反应，该反应以高收率、区域和对映选择性提供了多种邻位官能化的烯丙基内酰胺。

• Direct access to vicinally functionalized and <i>N</i>-trifluoroacetylated (bicyclic)ketopiperazines using a readily affordable N-heterocyclic anhydride
  作者：Antonio Moreno、Timothy K. Beng

  DOI：10.1039/d0ob00049c

  日期：——

  stereoselective, modular, and chemoselective annulation protocol between a novel N-trifluoroacetyl anhydride and several reactive partners, including lactim ethers, imidoyl chlorides, aryl aldimines, and 1,3-azadienes, leading to vicinally functionalized (bicyclic) 2-piperazinones.

  功能化的2-哌嗪酮通过模拟肽中的反向γ-转角，在构象受限的拟肽中起着至关重要的作用。在这里，我们描述了一种新颖的N-三氟乙酰酐与几种反应性伙伴（包括内酰胺醚，亚氨酰氯，芳基醛亚胺和1,3-氮二烯）之间的有效，可扩展，立体选择性，模块化和化学选择性环合方案，从而实现了病毒功能化（双环）2-哌嗪酮。
• Serendipitous synthesis of 2-alkenyl- and 2-aryl-4-thiazolidinones using dithiodiglycolic anhydride
  作者：Timothy K. Beng、Mckenna Sax、Claire Borg

  DOI：10.1039/d2nj03719j

  日期：——

  Cyclic anhydrides, including sulfur-embedded anhydrides such as thiodiglycolic anhydride, are useful dipolar synthons for the synthesis of complex organic molecules through formal cycloaddition reactions with imines (i.e., the Castagnoli–Cushman Reaction (CCR)). Here, we disclose that a disulfide-embedded anhydride (i.e., dithiodiglycolic anhydride) unexpectedly underwent an efficient formal cycloaddition

  环酸酐，包括硫包埋酸酐，如硫二甘醇酸酐，是通过与亚胺的正式环加成反应（即卡斯塔尼奥利-库什曼反应 (CCR)）合成复杂有机分子的有用偶极合成子。在这里，我们公开了一种嵌入二硫化物的酸酐（即，二硫代二甘醇酐）出人意料地与芳基醛亚胺进行了有效的形式环加成反应，得到了官能化的 4-噻唑烷酮，而没有因 CCR 引起的并发症。重要的是，当使用 1,3-氮杂二烯时，得到的 2-alkenyl-4-thiazolidinones 没有因磺胺-迈克尔反应或 Tamura 反应引起的并发症。这些 4-噻唑烷酮构成了几种药物的核心，这些药物具有广泛的生物活性，包括抗 HIV 和抗癌。目前的策略消除了对巯基乙酸的需求，这是一种与强烈难闻气味相关的替代环化伙伴。随之而来的N,S-杂环然后参与几个选择性片段生长过程，包括氧化成亚砜、砜和环氧砜。
• Introducing a sulfone-embedded anhydride to the anhydride-imine reaction for the modular synthesis of N-heterocyclic sulfones bearing vicinal stereocenters
  作者：Timothy K. Beng、Jorge Garcia、Jane Eichwald、Claire Borg

  DOI：10.1039/d3ra01812a

  日期：——

  A flexible approach to sp³-rich N-heterocyclic sulfones, which hinges on the efficient annulation of an easy-to-prepare sulfone-embedded anhydride with 1,3-azadienes and aryl aldimines, is described.

  本文介绍了一种灵活的富含 sp3 的 N-杂环砜的制备方法，该方法的关键在于将一种易于制备的砜嵌入酸酐与 1,3-氮杂二烯和芳基醛亚胺进行高效环化反应。
• Synthesis, Cytotoxicity and Antimicrobial Evaluation of New Coumarin‐Tagged<i>β</i>‐Lactam Triazole Hybrid
  作者：Sanjeev Dhawan、Paul Awolade、Prishani Kisten、Nosipho Cele、Ashona‐Singh Pillay、SouravTaru Saha、Mandeep Kaur、Sreekantha B. Jonnalagadda、Parvesh Singh

  DOI：10.1002/cbdv.201900462

  日期：2020.1

  Structure-activity relationship (SAR) studies suggested that the nitro and chloro group at the C-3 position of phenyl ring are favorable for anticancer activity, particularly against MCF-7 cell lines. Furthermore, antimicrobial evaluation of these compounds revealed modest inhibition of examined pathogenic strains with compounds 10c and 10i being the most promising antimicrobial agents against Pseudomonas aeruginosa

  合成了一系列香豆素标记的β-内酰胺三唑杂化物（10a-10o），并测试了它们对MDA-MB-231（三阴性乳腺癌），MCF-7（雌激素受体阳性乳腺癌（ER +））的细胞毒活性。 A549（人类肺癌）癌细胞系，包括一种正常细胞系HEK-293（人类胚胎肾）。两种化合物10b和10d对MCF-7癌细胞系均表现出实质性的细胞毒性作用，IC50值分别为53.55和58.62μm。更重要的是，化合物10b和10d对HEK-293细胞系无细胞毒性。结构活性关系（SAR）研究表明，苯环C-3位的硝基和氯基团有助于抗癌活性，尤其是对MCF-7细胞系的抗癌活性。此外，