N-(苄基氧基)联苯基-2-甲酰胺 | 613233-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(苄基氧基)联苯基-2-甲酰胺
• 英文名称: N-(benzyloxy)biphenyl-2-carboxamide
• 英文别名: 2-phenyl-N-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 613233-06-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: YIVIUQABEZBIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苄基氧基)联苯基-2-甲酰胺 在 silver tetrafluoroborate 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-benzyloxy-6(5H)-phenanthridone
  参考文献：
  名称：

  硝苯地平降解产物和相关化合物介导的铁和过渡金属向红细胞的转运

  摘要：

  该研究的目的是确定硝苯地平的亚硝基苯基吡啶衍生物（“ nitrosonifedipine”，NN）对Fe（II）转运入红细胞的作用机理。硝苯地平在日光下会迅速降解为NN。我们使用了兔红细胞，NN和几种化学相关物质，并研究了它们对铁和其他过渡金属（镉，钴，锰，镍，锌）进出细胞的转移的影响。NN介导了铁和锌的转移，但没有其他金属转移到细胞质中。Fe（II）的转移不受细胞膜电位变化的影响，也不能归因于自由基的产生。与NN化学相关的两种异羟肟酸化合物也刺激了铁和锌的吸收，但没有证据表明细胞诱导的NN向它们的转化。在体内，NN可能会转化为内酰胺衍生物。发现该化合物对细胞摄取铁没有影响。结论是，与其他过渡金属相比，NN对铁的运输具有相对较高的特异性，并且其结构的微小变化明显影响了该作用。而且，由于NN在体内被转化为内酰胺是无活性的，因此硝苯地平不太可能在治疗性给药后影响铁的代谢。其结构的细微变化会明显

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(03)00045-5
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(苄基氧基)联苯基-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  硝苯地平降解产物和相关化合物介导的铁和过渡金属向红细胞的转运

  摘要：

  该研究的目的是确定硝苯地平的亚硝基苯基吡啶衍生物（“ nitrosonifedipine”，NN）对Fe（II）转运入红细胞的作用机理。硝苯地平在日光下会迅速降解为NN。我们使用了兔红细胞，NN和几种化学相关物质，并研究了它们对铁和其他过渡金属（镉，钴，锰，镍，锌）进出细胞的转移的影响。NN介导了铁和锌的转移，但没有其他金属转移到细胞质中。Fe（II）的转移不受细胞膜电位变化的影响，也不能归因于自由基的产生。与NN化学相关的两种异羟肟酸化合物也刺激了铁和锌的吸收，但没有证据表明细胞诱导的NN向它们的转化。在体内，NN可能会转化为内酰胺衍生物。发现该化合物对细胞摄取铁没有影响。结论是，与其他过渡金属相比，NN对铁的运输具有相对较高的特异性，并且其结构的微小变化明显影响了该作用。而且，由于NN在体内被转化为内酰胺是无活性的，因此硝苯地平不太可能在治疗性给药后影响铁的代谢。其结构的细微变化会明显

  DOI：

  10.1016/s0006-2952(03)00045-5

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00570

  日期：2017.6.2

  (TBN) as a multitask reagent for (1) the controlled synthesis of N-nitrosoamide from N-alkyl amides, (2) hydrolysis of N-methoxyamides to carboxylic acids, (3) metal- and oxidant-free benzocoumarin synthesis from ortho-aryl-N-methoxyamides via N–H, C–N, and C–H bond activation, and (4) isocoumarin synthesis using Ru(II)/PEG as a recyclable catalytic system via ortho-C–H activation and TBN as an oxygen source

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。