tert-butyl (2S,3R)-2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate | 1433953-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-acetyl-4-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 1433953-92-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: JEOMMXHQQBPKRL-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 反式硝基苯乙烯 在 4-(1-ethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzyl 4-((3,4-dioxo-2-(((1R,2R)-2-(piperidin-1yl)cyclohexyl)amino)cyclobut-1-en-1-yl)amino)-2-(trifluoromethyl)benzoate polystyrene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的，高度可回收的方酰胺有机催化剂，用于将1，3-二羰基化合物对映选择性地与β-硝基苯乙烯进行迈克尔对映体加成反应

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应，将手性方酰胺被负载在聚苯乙烯（PS）树脂上，并用作非常活泼，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于1,3-二羰基不对称迈克尔加成反应β-硝基苯乙烯的化合物。PS支撑的方胺最多可回收10次。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200526

文献信息

• Robust and Recyclable Self-Supported Chiral Nickel Catalyst for the Enantioselective Michael Addition
  作者：Damien Bissessar、Thierry Achard、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1002/adsc.201600083

  日期：2016.6.16

  chemical modification of a chiral diamine ligand may produce a robust and recyclable enantioselective catalyst. Metallopolymers based on chiral cyclohexyldiamine‐containing ditopic ligands and nickel(II) complexes have been readily prepared and applied in catalytic enantioselective Michael additions of 1,3‐dicarbonyl compounds to nitroalkenes. High yields and good enantioselectivities have been obtained and

  对手性二胺配体进行简单的化学修饰可产生坚固且可回收的对映选择性催化剂。基于手性含环己基二胺的二位配体和镍（II）配合物的金属聚合物已经可以轻松制备，并用于将1,3-二羰基化合物催化硝基对映体选择性迈克尔加成反应。在0.75mol％的低催化剂负载量下，已经获得了高产率和良好的对映选择性，并且催化体系已被循环使用多达11次，而没有损失活性或对映选择性。此外，发现镍金属聚合物对空气和湿气稳定，这使得该化学反应可以在工作台上进行，而无需使用任何无空气技术并且使用非脱气溶剂。最后，活性物种ee的原位降低与捕获同手性聚集体一致。