1-benzyl-5-hydroxy-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynynl)-pyrrolidin-2-one | 302777-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-hydroxy-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynynl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-hydroxy-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 302777-37-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂Si
• 分子量: 301.461
• InChiKey: WJFWKHAQICLXDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-hydroxy-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynynl)-pyrrolidin-2-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到1-benzyl-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynynl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zinc mediated Barbier type propargylation of cyclic imides

  摘要：

  Propargylations of cyclic imides such as N-benzylsuccinimide and N-methylsuccinimide were accomplished under mild Barbier type conditions using zinc metal, propargyl bromides and catalyst. The use of PbBr2 is essential to ensure the completion of the reaction to provided propargylated gamma-hydroxylactams in high yields without the recovery of cyclic imides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01081-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-2,5-二酮 、 3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 lead(II) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-5-hydroxy-5-(3-trimethylsilylprop-2-ynynl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zinc mediated Barbier type propargylation of cyclic imides

  摘要：

  Propargylations of cyclic imides such as N-benzylsuccinimide and N-methylsuccinimide were accomplished under mild Barbier type conditions using zinc metal, propargyl bromides and catalyst. The use of PbBr2 is essential to ensure the completion of the reaction to provided propargylated gamma-hydroxylactams in high yields without the recovery of cyclic imides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01081-9