ethyl 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)acetate | 57710-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)acetate
• 英文别名: 3-Methyl-indole-1-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(3-methylindol-1-yl)acetate
• CAS: 57710-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FVHZAUFNFDXHTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (3-甲基-吲哚-1-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  1-INDOLEACETIC ACID

  摘要：

  1-吲哚乙酸、3-甲基-1-吲哚乙酸及其几个衍生物是从苯肼乙酸酯中形成的，并且它们的结构有三种不同的确定方法。其中几种新化合物表现出植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1139/v52-049
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-3-methyl-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 喹啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper oxide-chromium oxide 、 苯胺 作用下， 生成 ethyl 2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1-INDOLEACETIC ACID

  摘要：

  1-吲哚乙酸、3-甲基-1-吲哚乙酸及其几个衍生物是从苯肼乙酸酯中形成的，并且它们的结构有三种不同的确定方法。其中几种新化合物表现出植物生长调节活性。

  DOI：

  10.1139/v52-049

文献信息

• Facile Synthesis of 2-Arylindoles through Plancher-Type Rearrangement of 3-Alkyl-3-Arylindolenines
  作者：Santhosh Chittimalla、Chennakesavulu Bandi、Vinod Gadi、Siva Gunturu

  DOI：10.1055/s-0036-1588448

  日期：2017.9

  3-Alkylindoles on reaction with a cyclohexa-2,4-dien-1-one catalyzed by BF3·OEt2 gave the corresponding 3-alkyl-3-arylindolenines in high yields through a tandem Michael addition/aromatization sequence. In the presence of HCl, these indolenine derivatives underwent a facile Plancher-type C-3 to C-2 aryl rearrangement to deliver the corresponding 2-arylindoles.

  3-烷基吲哚在由BF3·OEt2催化的环己二烯-2,4-二酮的反应中，通过串联的迈克尔加成/芳构化序列高产率地生成了相应的3-烷基-3-芳基吲哚啉。在HCl存在下，这些吲哚啉衍生物经历了一种简便的普朗谢尔式C-3到C-2芳基重排反应，从而生成相应的2-芳基吲哚。
• Oxazinoindole- and thiazinoindole derivatives
  申请人：Ayerst McKenna and Harrison Ltd.

  公开号：US03962236A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Oxazinoindole derivatives characterized by having an amino(lower)alkyl radical attached to the 1 position of a 1H-1,4-oxazino[4,3-a]indole nucleus are disclosed. The amino portion of the amino(lower)alkyl radical may be further substituted with one or two lower alkyl groups or incorporated in a heterocyclic amine radical. The derivatives are substituted further at positions 1 and 10 and may be optionally substituted at positions 3, 4, 6, 7, 8 and 9. The oxazinoindole derivatives of this invention are useful antidepressant and antiulcer agents. Methods for the preparation and use of these derivatives are also disclosed.

  本发明揭示了一种氨（较低）烷基基团连接到1H-1,4-噁唑并[4,3-a]吲哚核的1位的噁唑并吲哚衍生物。氨（较低）烷基基团的氨部分可以进一步用一个或两个较低的烷基基团取代，或者并入杂环胺基团。这些衍生物在1和10位进一步取代，并且可以在3、4、6、7、8和9位可选地取代。本发明的噁唑并吲哚衍生物是有用的抗抑郁和抗溃疡药物。还揭示了这些衍生物的制备和使用方法。
• Thiazinoindoles useful as antidepressants
  申请人：Ayerst McKenna and Harrison Ltd.

  公开号：US04066763A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  Thiazinoindole derivatives characterized by having an amino(lower)alkyl radical attached to the 1 position of a 1H-1,4-thiazino[4,3-a]indole nucleus are disclosed. The amino portion of the amino(lower)alkyl radical may be further substituted with one or two lower alkyl groups or incorporated in a heterocyclic amine radical. The derivatives are substituted further at positions 1 and 10 and may be optionally substituted at positions 3, 4, 6, 7, 8 and 9. The thiazinoindole derivatives of this invention are useful antidepressant and antiulcer agents. Methods for the use of these derivatives and compositions containing them are also disclosed.

  本发明揭示了一种具有氨基（较低）烷基基团连接到1H-1,4-噻唑并[4,3-a]吲哚核的1位的噻唑并吲哚衍生物。氨基（较低）烷基基团的氨基部分可以进一步用一个或两个较低烷基基团取代或并入杂环胺基团。该衍生物在1和10位置进一步取代，可选地在3、4、6、7、8和9位置取代。本发明的噻唑并吲哚衍生物是有用的抗抑郁和抗溃疡药物。还揭示了使用这些衍生物的方法和含有它们的组合物。
• Synthesis of Aza‐Heterocyclic Compounds with <i>N</i>‐Tosylhydrazones: Formation of Bi‐Indoles via Reductive Molybdenum Catalysis
  作者：Xinya Liu、Olivier Provot、Remi Franco、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Vincent Gandon、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1002/adsc.202300613

  日期：2023.9.19

  for synthesizing aza-heterocyclic compounds using N-tosylhydrazones as key reagents. Our primary objective was to obtain six or seven-membered ring heterocycles; however, we unexpectedly observed the formation of bi-indole compounds in high yields. Furthermore, our synthetic pathway enables modifications at the C3 or C2 position of the indole, leading to the formation of the respective 3′-phenyl-2′-biindole

  在这项研究中，我们提出了一种使用N-甲苯磺酰腙作为关键试剂合成氮杂杂环化合物的方法。我们的主要目标是获得六元或七元环杂环；然而，我们出乎意料地观察到以高产率形成双吲哚化合物。此外，我们的合成途径能够在吲哚的 C3 或 C2 位点进行修饰，从而形成相应的 3'-苯基-2'-联吲哚或咔唑衍生物。
• Endothelin antagonistic peptide derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0460679A2

  公开（公告）日：1991-12-11

  1. A peptide derivative of the formula:

  1.式中的肽衍生物：