5,5-diphenyl-1,3-di(prop-2-yn-1-yl)imidazolidine-2,4-dione | 2718-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-diphenyl-1,3-di(prop-2-yn-1-yl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5,5-diphenyl-1,3-diprop-2-ynyl-imidazolidine-2,4-dione；5,5-Diphenyl-1,3-di-2-propynylhydantoin；5,5-diphenyl-1,3-bis(prop-2-ynyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 2718-10-7
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: LQCBECWWUFOLOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl azide 、 5,5-diphenyl-1,3-di(prop-2-yn-1-yl)imidazolidine-2,4-dione 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid monosodium salt 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到1,3-bis[[1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl]-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  配体辅助点击反应合成基于1,2,3-三唑和5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮的新型杂化化合物并评估其抗菌活性

  摘要：

  在水溶性配体4-氨基-5-钠5存在下，通过铜催化的点击反应成功合成了基于1,2,3-三唑和5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮的新型杂化化合物。羟基-7-磺基萘-2-磺酸盐和铜盐。5,5-二苯基-3-（prop-2-yn-1-yl）咪唑烷-2,4-二酮和5,5-二苯基-1,3-di（prop-2-yn-1）的点击反应-基）咪唑烷-2,4-二酮与叠氮化芳基或叠氮化钠和苄基氯在水中产生新的1,2,3-三唑连接-5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮。使用4-氨基-5-羟基-7-磺基萘-2-磺酸盐作为配体，可增强反应并减少有毒铜盐的量。筛选了所有合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，通过使用井扩散法。结果表明，所有化合物均对两种都具有活性黄曲霉和铜绿假单胞菌细菌。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02616-3
• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,5-diphenyl-1,3-di(prop-2-yn-1-yl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  配体辅助点击反应合成基于1,2,3-三唑和5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮的新型杂化化合物并评估其抗菌活性

  摘要：

  在水溶性配体4-氨基-5-钠5存在下，通过铜催化的点击反应成功合成了基于1,2,3-三唑和5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮的新型杂化化合物。羟基-7-磺基萘-2-磺酸盐和铜盐。5,5-二苯基-3-（prop-2-yn-1-yl）咪唑烷-2,4-二酮和5,5-二苯基-1,3-di（prop-2-yn-1）的点击反应-基）咪唑烷-2,4-二酮与叠氮化芳基或叠氮化钠和苄基氯在水中产生新的1,2,3-三唑连接-5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮。使用4-氨基-5-羟基-7-磺基萘-2-磺酸盐作为配体，可增强反应并减少有毒铜盐的量。筛选了所有合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，通过使用井扩散法。结果表明，所有化合物均对两种都具有活性黄曲霉和铜绿假单胞菌细菌。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02616-3