5,5-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)imidazolidine-2,4-dione | 2718-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: Hydantoin, 5,5-diphenyl-3-(2-propynyl)-；5,5-diphenyl-3-prop-2-ynylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 2718-07-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: DEASBKMHKNCOHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  210 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)imidazolidine-2,4-dione 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 5,5-二苯基-3-丙基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Acetylen-Aminos�uren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898759
• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 、 3-溴丙炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到5,5-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5,5-二苯乙内酰脲与取代亚甲基溴反应产物的抗惊厥活性

  摘要：

  5,5-二苯基乙内酰脲（苯妥英）的一些衍生物是通过苯妥英与取代的亚甲基溴的烷基化合成的。在最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (ScMet) 诱发的癫痫发作中评估了乙内酰脲可能的抗惊厥活性，并在小鼠和大鼠的旋转棒试验中评估了神经毒性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:11<366::aid-ardp366>3.0.co;2-q

文献信息

• Ligand-assisted click reaction for the synthesis of new hybrid compounds based on 1,2,3-triazoles and 5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione and evaluation of their antibacterial activities
  作者：Ali Keivanloo、Saeed Lashkari、Saghi Sepehri、Mohammad Bakherad、Sima Abbaspour

  DOI：10.1007/s00706-020-02616-3

  日期：2020.6

  azides or sodium azide and benzyl chloride in water produced new 1,2,3-triazoles linked-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione. The 4-amino-5-hydroxy-7-sulfonaphthalene-2-sulfonate was used as ligand, which enhanced the reactions and reduced the quantity of the toxic copper salt. The in vitro antibacterial activities of the all synthesized compounds were screened against the Gram-positive and Gram-negative

  在水溶性配体4-氨基-5-钠5存在下，通过铜催化的点击反应成功合成了基于1,2,3-三唑和5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮的新型杂化化合物。羟基-7-磺基萘-2-磺酸盐和铜盐。5,5-二苯基-3-（prop-2-yn-1-yl）咪唑烷-2,4-二酮和5,5-二苯基-1,3-di（prop-2-yn-1）的点击反应-基）咪唑烷-2,4-二酮与叠氮化芳基或叠氮化钠和苄基氯在水中产生新的1,2,3-三唑连接-5,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮。使用4-氨基-5-羟基-7-磺基萘-2-磺酸盐作为配体，可增强反应并减少有毒铜盐的量。筛选了所有合成化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性，通过使用井扩散法。结果表明，所有化合物均对两种都具有活性黄曲霉和铜绿假单胞菌细菌。 图形摘要
• Synthesis of hydantoin alkynes through palladium‐catalyzed reaction, antibacterial evaluation, and molecular docking studies
  作者：Ali Keivanloo、Saeed Lashkari、Saghi Sepehri、Mohammad Bakherad、Sima Abbaspour

  DOI：10.1002/jccs.202000475

  日期：2021.7

  4-diones were synthesized through the reaction of 5,5-diphenyl-3-(prop-2-yn-1-yl)imidazolidine-2,4-dione and aryl iodides in the presence of a palladium-copper catalytic in CH3CN at room temperature. All prepared compounds were examined against the two bacterial strains, Micrococcus luteus and Pseudomonas aeruginosa and subjected by molecular docking studies. The in silico study carried out to predict

  通过5,5-二苯基-3-(prop-2- yn-1-yl) 咪唑烷-2,4-二酮和芳基碘化物，在钯-铜催化剂的存在下，在 CH 3 CN 中，室温。所有制备的化合物都针对两种细菌菌株，藤黄微球菌和铜绿假单胞菌进行了检查，并进行了分子对接研究。为预测所检测化合物的构象而进行的计算机模拟研究表明，这些化合物可以显着地与二氢蝶酸合酶活性位点的残基结合。交互式、生化和计算机研究相互一致。
• Synthesis, computational study and biological evaluation of 9-acridinyl and 1-coumarinyl-1,2,3-triazole-4-yl derivatives as topoisomerase II inhibitors
  作者：Gehan A. Abdel-Hafez、Abdel-Maaboud I. Mohamed、Adel F. Youssef、Claire Simons、Ahmed S. Aboraia

  DOI：10.1080/14756366.2021.2021898

  日期：2022.12.31