methyl (2S)-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]-2-(3-phenylpropanoylamino)pentanoate | 860033-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]-2-(3-phenylpropanoylamino)pentanoate
• CAS: 860033-84-7
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₅
• 分子量: 365.389
• InChiKey: RPPHJBLETQDGRD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]-2-(3-phenylpropanoylamino)pentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of proline based melanocortin receptor ligands

  摘要：

  A series of proline based melanocortin ligands has been developed on the basis of initial piperazine leads by using a more conformationally rigid scaffold. A number of these novel ligands showed significant binding affinity for MC3 and MC4 receptors. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.120
• 作为产物：
  描述：

  N'-硝基-L-精氨酸甲酯盐酸盐 、 3-苯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92.7%的产率得到methyl (2S)-5-[[(Z)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]-2-(3-phenylpropanoylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  L-精氨酸衍生物作为氨基肽酶 N/CD13 抑制剂的设计、合成和初步活性评价。

  摘要：

  设计、合成了一系列 L-精氨酸衍生物，并测定了其抗氨基肽酶 N (APN)/CD13 和金属蛋白酶-2 (MMP-2) 的活性。结果表明，大多数化合物对APN具有较高的抑制活性，而对MMP-2具有较低的抑制活性。在该系列中，两种化合物5q和5s（IC（50）= 5.3和5.1 microM）与bestatin（IC（50）= 3.8 microM）相比表现出相似的抑制活性，可作为未来APN抑制剂的新型先导化合物开发作为抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.056