1-Diphenylmethylen-2-methylcyclopropan | 42511-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Diphenylmethylen-2-methylcyclopropan
• 英文别名: 1,1-diphenylmethylene-2-methylcyclopropane；[(2-Methylcyclopropylidene)-phenylmethyl]benzene
• CAS: 42511-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: CHBKGTMHQPKLRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Diphenylmethylen-2-methylcyclopropan 在 4,4'-difluorodiphenyl diselenide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-2,2-di-phenylcyclobutan-1-one 、 4-methyl-2,2-diphenylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜催化过氧化氢对亚甲基环丙烷的氧化环扩容

  摘要：

  催化剂的筛选和反应条件的优化使得可以控制有机硒催化的高活性亚甲基环丙烷的氧化环扩展，从而选择性地产生取代的环丁酮。该方案采用H 2 O 2作为清洁氧化剂，不产生废物，因此，在温和条件下提供了绿色获得有用但不易获得的取代的环丁酮的途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.201501309
• 作为产物：
  描述：

  (2-methylcycloprop-1-enyl)diphenylmethanol 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以87%的产率得到1-Diphenylmethylen-2-methylcyclopropan
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氢化物从LiAlH（4）转移以形成亚烷基亚环丙烷衍生物。

  摘要：

  LiAlH（4）的铜催化加成到环丙烯基甲醇中可以容易和直接地制备亚烷基环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1039/b817710d

文献信息

• Cyclopropenylcarbinol Derivatives as New Versatile Intermediates in Organic Synthesis: Application to the Formation of Enantiomerically Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives
  作者：Samah Simaan、Ahmad Masarwa、Elinor Zohar、Amnon Stanger、Philippe Bertus、Ilan Marek

  DOI：10.1002/chem.200901074

  日期：2009.8.24

  The copper‐catalyzed carbomagnesiation (or hydrometalation) reaction of chiral cyclopropenylcarbinol derivatives, obtained by means of a kinetic resolution of secondary allylic alcohols, leads to an easy and straightforward preparation of enantiomerically pure alkylidenecyclopropane derivatives. The reaction mechanism is composed of a syn‐carbometalation followed by a syn‐elimination reaction. To gain

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。
• Preparation and reaction of cyclopropyltriphenylphosphonium salt
  作者：K. Utimoto、M. Tamura、K. Sisido

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80096-1

  日期：1973.1

  Cyclopropyltriphenylphosphonium bromide (2a) was conveniently prepared from 3-bromopropyltriphenylphosphonium bromide (1a). The Wittig reaction of cyclopropyltriphenylphosphonium bromide (2a) with carbonyl compounds gave alkylidenecyclopropanes (4, 6 and 7). Successive treatment of 1a with two equivalents of base and carbonyl compounds gave alkylidenecyclopropanes (4 and 5) without isolation of intermediary

  从3-溴丙基三苯基溴化（（1a）方便地制备环丙基三苯基溴化（（2a）。cyclopropyltriphenylphosphonium溴（的Wittig反应2A）与羰基化合物，得到alkylidenecyclopropanes（4，6和7）。用2当量的碱和羰基化合物连续处理1a可得到亚烷基亚环丙烷（4和5），而无需分离中间体2a。制备了2-甲基环丙基三苯基溴化（（2b），并使其与羰基化合物反应。
• Reaction of Vinylphosphonium Salts with Sulfoxonium Ylides. Synthesis of Cyclopropylphosphonium Salts
  作者：Kentaro Okuma、Komei Ikari、Masaaki Ono、Yasunari Sato、Seiji Kuge、Hiroshi Ohta、Takahisa Machiguchi

  DOI：10.1246/bcsj.68.2313

  日期：1995.8

  Reactions of (dimethylamino)phenylsulfoxonium methylide with triphenylvinylphosphonium salts gave the corresponding cyclopropyltriphenylphosphonium salts (E-form) in high yields, when 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene was used as a base. Reactions of cyclopropyltriphenylphosphonium salts with sodium hydride in the presence of tris[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]amine afforded the corresponding ylides, which

  当使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为碱时，(二甲氨基)苯基亚砜与三苯基乙烯基鏻盐的反应以高产率得到相应的环丙基三苯基鏻盐(E型)。在三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺存在下，环丙基三苯基鏻盐与氢化钠的反应得到相应的叶立德，其进一步与醛反应以高产率得到亚烷基环丙烷。
• Regioselective 1,n-Diborylation of Alkylidenecyclopropanes Enabled by Catalysis with a Spirocyclic NHC IrIII Pincer Complex
  作者：Wei-Feng Wang、Ka Lu、Peng-Rui Liu、Hui-Hui Zeng、Li-Miao Yang、Ai-Jun Ma、Yong-Qiang Tu、Jin-Bao Peng

  DOI：10.1021/acscatal.4c00260

  日期：2024.4.5

  mechanism of this transformation. The 1,1-diborylation reaction proceeds via an Ir(I)/Ir(III)-catalyzed ring-opening borylation/Ir-migration/borylation process. Control experiments and density functional theory (DFT) calculations indicate that a direct hydrogen migration involving M–H species should be involved in the reaction of the diaryl-substituted substrate, while the reactions of monoaryl-substituted

  亚烷基环丙烷 (ACP) 含有高度紧张的环丙烷环和外亚甲基。 ACP 的过渡金属催化的硼化双官能化提供了快速获得有用的结构单元的途径。然而，大多数 ACP 的现有反应都会产生 1,3-双官能化产物。 ACP 的开环 1,1-双官能化尚未见报道。在此，我们报告了使用我们开发的 SNIr-X 催化剂对 ACP 进行二硼化，用于合成 γ,δ-不饱和 1,1-二硼化化合物。它代表了ACP宝石二硼化方面的罕见进展。结合实验和计算研究揭示了这种转变的底物范围和机制。 1,1-二硼基化反应通过 Ir(I)/Ir(III) 催化的开环硼基化/Ir-迁移/硼基化过程进行。控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，二芳基取代底物的反应应涉及涉及M-H物种的直接氢迁移，而单芳基取代ACP的反应则通过β-H消除进行。诱导链行走过程。此外，还研究了其他两种类型底物的二硼基化。取代的亚甲基环丙烷（MCP）产生1,4-二硼基化产物，环丙基取代的ACP产生1