(R)-4-phenylmethoxybutane-1,2-diyl diacetate | 116315-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-phenylmethoxybutane-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: [(2R)-2-acetyloxy-4-phenylmethoxybutyl] acetate
• CAS: 116315-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: WNSLPALRKJXWDC-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-phenylmethoxybutane-1,2-diyl diacetate 在 dilithium tetrachlorocuprate 甲醇 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 5.0h， 生成 (S)-6,8-diphenylmethoxyoct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成α-（R）-和α-（S）-硫辛酸

  摘要：

  （S）-苹果酸已通过（R）-和（S）-（2-苯基甲氧基乙基）分别转化为α-（R）-和α-（S）-硫辛酸[分别为（（1a）和（1b）]] 。）环氧乙烷[分别为（（2a）和（2b）]。将（R）-环氧乙烷（2a）用3-丁烯基溴化镁裂解（铜酸盐催化），得到（S）-1-（苯基甲氧基）oct-7-en-3-醇（4a）。将其转化为（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5a），二-O-甲磺酸酯（用硫化钠和硫在二甲基甲酰胺中处理其中的6a），得到α-（R）-硫辛酸甲酯（7a），将其皂化为α-（R）-硫辛酸（1a）。（S）-环氧乙烷（2b）类似地转化为α-（S）-硫辛酸（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄氧基-1,2-丁二醇 在 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-4-phenylmethoxybutane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-苹果酸合成α-（R）-和α-（S）-硫辛酸

  摘要：

  （S）-苹果酸已通过（R）-和（S）-（2-苯基甲氧基乙基）分别转化为α-（R）-和α-（S）-硫辛酸[分别为（（1a）和（1b）]] 。）环氧乙烷[分别为（（2a）和（2b）]。将（R）-环氧乙烷（2a）用3-丁烯基溴化镁裂解（铜酸盐催化），得到（S）-1-（苯基甲氧基）oct-7-en-3-醇（4a）。将其转化为（S）-6,8-二羟基辛酸甲酯（5a），二-O-甲磺酸酯（用硫化钠和硫在二甲基甲酰胺中处理其中的6a），得到α-（R）-硫辛酸甲酯（7a），将其皂化为α-（R）-硫辛酸（1a）。（S）-环氧乙烷（2b）类似地转化为α-（S）-硫辛酸（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880000009

文献信息

• BROOKES, MICHAEL H.;GOLDING, BERNARD T.;HUDSON, ALAN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 1, 9-12
  作者：BROOKES, MICHAEL H.、GOLDING, BERNARD T.、HUDSON, ALAN T.

  DOI：——

  日期：——